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【题目】有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。

A B C D E F 乙二酸(HOOC—COOH)

试回答下列问题:

(1)C的结构简式是________, B→C的反应类型是________,E→F的化学方程式_____________________

(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_______________________________________

(3)B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是________________________________

(4)MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1-戊醇的同分异构体,又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是________。它的同类别同分异构体(包括它本身)________种。

【答案】 CH2=CH2 消去反应 HOCH2CH2OH+O2催化剂OHCCHO+2H2O 乙二酸>苯酚>>G(乙醇),或:HOOCCOOH>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH CH3OC(CH3)3 6

【解析】由系列反应,A B C D E F 乙二酸,最终产物是乙二酸,碳原子数没有增大,则A中有2个碳原子,然后由各步反应条件确定其反应类型,分别是烷烃取代(光照、氯气)、消去(NaOH的醇溶液加热)、加成(溴水)、取代反应(卤代烃的水解)等。

(1)C的结构简式是CH2=CH2, B―→C的反应类型是消去反应,E―→F的反应是乙二醇催化氧化为乙二醛,方程式为:HOCH2CH2OH+O2 OHCCHO+2H2O

(2)乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是:

(3)由氯乙烷发生水解反应或乙烯发生水化反应均生成化合物是乙醇。在乙二酸、水、苯酚、乙醇四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是:乙二酸>苯酚>>乙醇

4MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1-戊醇的同分异构体,又与乙醇的某种同分异构体互为同系物,应属于醚,且分子中含有4个相同的烃基,则MTBE的结构简式CH3-O-C(CH33,它的同类(属于同一类有机物)同分异构体,可以是甲醇与丁醇形成的醚,丁醇中对应醇的同分异构体有:1-丁醇,2-丁醇,2-甲基-1丙醇,2-甲基-2-丙醇,可以是乙醇与丙醇形成的醚,丙醇有1-丙醇,2-丙醇,故不含MTBE在内共有6种,故答案为:CH3-O-C(CH33;6.

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