题目内容
【题目】
G是有机合成的中间体，其合成路线如图所示。
请回答下列问题:
(1)X既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，且苯环上一氯代物只有2种，X的结构简式为____________。
(2)反应③的类型是________；Y的化学式为_______，Y中含氧官能团的名称是____。
(3)写出步骤④的化学方程式______________。
(4)写出同时满足下列条件的F的所有芳香族同分异构体的结构简式: ______________。
(a)水解产物之一能和氯化铁溶液发生显色反应
(b)能和新制氢氧化铜悬浊液在共热条件下发生反应生成砖红色固体
(c)核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:3:6
(5)上述流程中，步骤③、④能否互换_____(填“能”“否”），简述理由__________。
(6)已知:R1CH =CHR2
R1CHO + R2CHO；仿照上述合成路线，设计以苯乙烯为主要原料合成
的路线(无机试剂任选)________________。
【答案】 
取代反应 C9H8O3 羧基、（酚）羟基 2
＋O2
＋2H2O 
、
否 酚羟基会被氧化，得不到目标产物 
【解析】X分子式为C7H6O2，不饱和度为5，既能与氯化铁溶液发生显色反应，属于酚，又能发生银镜反应，含有醛基，且苯环上一氯代物只有2种，X的结构简式为
，经过反应①得Y
，通过反应②还原后得Z
，反应③保护酚羟基，为取代反应，生成醚键，E
，氧化后得F
，再经过系列变化得最终产品G。
(1)X分子式为C7H6O2，不饱和度为5，既能与氯化铁溶液发生显色反应，属于酚，又能发生银镜反应，含有醛基，且苯环上一氯代物只有2种，X的结构简式为
（2）反应③为保护酚羟基形成醚，反应的类型是取代反应；Y
的化学式为C9H8O3 ；Y中含氧官能团的名称是 羧基、（酚）羟基；(3)写出步骤④的化学方程式 2
＋O2
＋2H2O；(4)
(a)水解产物之一能和氯化铁溶液发生显色反应，是酚与酸形成的酯；(b)能和新制氢氧化铜悬浊液在共热条件下发生反应生成砖红色固体，说明结构中含有醛基；形成酯后余下3个碳，(c)核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:3:6，结构对称。同时满足下列条件的F的所有芳香族同分异构体的结构简式: 。
(5)上述流程中，步骤③、④不能互换，否则不能保护酚羟基，酚羟基会被氧化，得不到目标产物。
(6)已知:R1CH =CHR2
R1CHO + R2CHO，从反应可以缩短碳链，仿照上述合成路线，设计以苯乙烯为主要原料合成
的路线，对照原料和产品，多出一个碳，须仿照题干中反应①，加长碳链，同时引入羧基，再还原成醇，氧化为醛，参考合成路线为：
。
