Question

对某芳香烃A分析结果如下：质谱图显示其最大质荷比为120，红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6，A在有机合成中能发生如下转化：

（已知：烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH₂ > CH₃ 即叔氢>仲氢>伯氢）
回答以下问题：
（1）写出A的结构简式                                                   ；
（2） 反应①和②相同的反应试剂和条件为                                 ；
（3）F分子中的含氧官能团名称是                                         ；
（4）反应③的化学方程式为：                                                 ；
（5）写出满足下列条件的H分子的所有同分异构体的结构简式：
①含有苯环 ②1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag ③苯环上的一溴代物有两种
                                                                     ；
（6）与H具有相同官能团的H的同分异构体有四种，其中一种分子K还存在顺反异构
体,试写出K的结构简式：                                           。

Answer 1

（1）
（2）氢氧化钠水溶液；加热
（3）羟基、醛基
（4）
（5）；；
（6）

试题分析：质谱图显示芳香烃A的最大质荷比为120，即相对分子质量为120，故其化学式应为C₉H₁₂；红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6，即该分子中有5种氢，原子个数比为1:2:2:1:6，故A的结构为：；因为烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH₂ > CH₃，结合转化关系可知B为；B→C为消去反应，C为；C与溴加成得D：；D→E为水解反应，得E为，E氧化得F，F进一步氧化得G；G可发生缩聚反应得J ，G也可在浓硫酸作用下发生消去反应得H；H发生加聚反应得I。据此可解答本题。（5）H为，具备1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag说明含有2个-CHO，苯环上的一溴代物有2种，说明苯环上有2种不同的氢原子，故符合条件的H的同分异构体有；；。（6）与H具有相同官能团的H的同分异构体中存在顺反异构的结构简式为。