题目内容
(18分)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。

已知:H2C=CH-C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空:
(1)A的名称是_________________,反应③的反应类型是_________反应。
(2)写出反应②的化学反应方程式: _______________________________________。
(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式: _________、_________ ;鉴别这两个环状化合物的试剂为_________________。
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一一l,4-丁二醇(BDO)的合成路线:

写出上述由A制备BDO的化学方程式:
反应④_______________________________________________________________
反应⑤_______________________________________________________________
反应⑥_______________________________________________________________

已知:H2C=CH-C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空:
(1)A的名称是_________________,反应③的反应类型是_________反应。
(2)写出反应②的化学反应方程式: _______________________________________。
(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式: _________、_________ ;鉴别这两个环状化合物的试剂为_________________。
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一一l,4-丁二醇(BDO)的合成路线:

写出上述由A制备BDO的化学方程式:
反应④_______________________________________________________________
反应⑤_______________________________________________________________
反应⑥_______________________________________________________________
(1)1,3-丁二烯;加聚 (2)
+NaOH
+NaCl+H2O
(3)
;
;溴水或酸性高锰酸钾溶液
(4)CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH
CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl
CH2OH-CH=CHCH2OH+H2
CH2OH-CH2CH2CH2OH



(3)


(4)CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH

CH2OH-CH=CHCH2OH+H2

试题分析:由合成图和M的结构简式可知C为


(1)由合成图和M的结构简式可知C为

(2)反应②是





(3)利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为


(4)1,4-丁二醇(BDO)为CH2OH-CH2CH2CH2OH,根据A的分子式可知A应含有2个碳碳双键,与氯气的反应生成1,4加成,生成CH2Cl-CH=CHCH2Cl,反应的方程式为CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl。H2Cl-CH=CHCH2Cl在碱性条件下发生水解,生成CH2OH-CH=CHCH2OH,反应的方程式为CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH



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