题目内容
【题目】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（
）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应
（3）
或
或
（4）
；（5）
【解析】
试题分析：（1）根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺键。
（2）根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为羟基的消去反应。
（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，因此苯环上取代取代基应该是对称的，所以符合条件的有机物同分异构体为或或。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。
（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为
。
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