题目内容
【题目】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:
已知:①
②
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式是___________,由C生成D的反应类型为___________。
(3)化合物E的官能团为___________。
(4)F分子中处于同一平面的原子最多有___________个。D生成E的化学反应方程式为___________。
(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种结构,1molI发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6︰3︰2︰1的I的结构简式为___________。
(6)写出用为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)___________。
【答案】2-甲基-1,3-丁二烯 氧化反应 氯原子、羧基 17
10
、
【解析】
结合框图和各步反应条件分析各物质结构简式为:由可知,
生成的B的结构简式为
,再根据
可知C为
、D为
、H为
、E为
、F为
。结合各物质的性质进行解答。
(1)由结构简式可知A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯;答案:2-甲基-1,3-丁二烯;
(2)结合上述分析可知B的结构简式是,由C为
,D为
可知,C生成D的反应类型为氧化反应。答案:
;氧化反应;
(3)结合上述分析可知E为,化合物E的官能团为氯原子、羧基;答案:氯原子、羧基。
(4)结合上述分析可知F为,苯环上12个原子共面,碳氧双键可以共面,单键可以旋转,所以羟基也可以共面,所以F分子中处于同一平面的原子最多有17个。由D为
,E为
可知,D生成E的化学反应方程式为
;答案:.
。
(5) H为,芳香化合物I为H的同分异构体,其苯环上一氯代物有两种结构,1molI发生水解反应消耗2 mol NaOH,则I为酚酯。符合要求的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
,共10种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6︰3︰2︰1的I的结构简式为
,
。答案:10,
,
.
(6)结合,用
为原料制备
,先发生消去反应在环上形成双键,然后发生脱氢反应生成苯环,最后发生氧化反应即可。具体的合成路线如下:
;答案:
。
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