Question

【题目】常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：
已知：
（1）羟苯水杨胺的分子式为。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是(填代号)。
A.1 mol羟苯水杨胺最多可以和2mol NaOH反应
B.不能发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
（2）D的名称为。
（3）A→B所需试剂为；D→E反应的有机反应类型是。
（4）B→ C反应的化学方程式为。
（5）F存在多种同分异构体。
① F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是(填代号)。
A.质谱仪 B.红外光谱仪 C.元素分析仪 D.核磁共振仪
② F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有
种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式。

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；CD
（2）对硝基苯酚
（3）浓硝酸和浓硫酸；还原反应
（4）
（5）C；9种； 、
【解析】解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为 ， E为 ， 由反应信息逆推可知D为 ， 由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为 ， A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为 ， B发生水解反应生成C为 ， C酸化得到D．
（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3 ， 对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是．
A．1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故A错误；
B．苯环可以发生硝化反应，故B错误；
C．含有-CONH-，可发生水解反应，故C正确；
D．含有酚羟基，可与溴发生取代反应，故D正确；
所以答案是：C13H11NO3；CD；
（2）D为 ， 名称为对硝基苯酚，所以答案是：对硝基苯酚；
（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，D→E是硝基还原为氨基，属于还原反应，
所以答案是：浓硝酸和浓硫酸；还原反应；
（4）B→C反应的化学方程式为：
所以答案是：；
（5）①F及同分异构体中组成元素相同，结合不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故选：C；
②F（）的同分异构体中既能与FeCl3发 生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻 位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁 共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为：、 、 ，
所以答案是：9； 、 ．