Question

【题目】(F)是重要的医药中间体，其制备流程如图的所示：

已知：

回答下列问题：

（1）B的名称是___________，F中官能团的名称为___________。

（2）写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式___________。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位

b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_______________。

（4）写出⑥的化学反应方程式_____________________________________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件__________________________。

（6）以合成的流程：___________________________________________。

Answer 1

【答案】 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基 或 防止苯环对位引入-NO2 +CH3COCl→+HCl Fe粉、Cl2

【解析】（1）由B的结构简式可得，B的名称为：邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；由F的结构简式可得，F中官能团的名称为：氯原子、氨基和羧基。

（2）B为，B的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有醛基和酯基或者醛基和肽键，结构简式为：或。

（3）甲苯发生硝化反应时，甲基邻位和对位苯环上的氢原子容易被硝基取代，该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是防止苯环对位引入-NO2。

（4）由已知：，则反应⑤生成C为：；C()与CH3COCl发生反应⑥生成，根据原子守恒，化学反应方程式为：+CH3COCl→+HCl。

（5）E发生反应⑨生成F()，结合反应③的条件及D的结构简式可得，E为，所以反应⑧为苯环上的氯代反应，需要铁作催化剂条件下与、Cl2反应，故反应试剂和条件为：Fe粉、Cl2。

（6）要合成高分子，需要单体，结合流程中反应④、⑤得到启发，以为原料，先氧化生成，再将硝基还原成氨基，得到，故流程为：

。