题目内容
[选修5有机化学基础]
化合物A(HOCH2CH2Cl)和B[HN(CH2CH3)2]是合成药品PLKY的重要中间体.已知:硝基苯可还原成苯胺,苯胺显弱碱性,易被氧化.PLKY的合成路线如下:
(1)甲的结构简式是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/4f8313d1.png)
,丙与B反应的反应类型是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201202/50/150dbfb5.png)
(2)乙与A反应的化学方程式是:![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/7c2704c0.png)
.
(3)PLKY有两种水解产物丁和戊.
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式 是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/99972ad4.png)
.
②戊经聚合反应制成的髙分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e5912464.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e5912464.png)
③某有机物C的分子式为C2H4O,通过光谱分析得知分子内除C一H键、C-C键外还含有两个C一O单键,这种光谱是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/00b31897.png)
.
化合物A(HOCH2CH2Cl)和B[HN(CH2CH3)2]是合成药品PLKY的重要中间体.已知:硝基苯可还原成苯胺,苯胺显弱碱性,易被氧化.PLKY的合成路线如下:
(1)甲的结构简式是
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/4f8313d1.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/4f8313d1.png)
取代反应
取代反应
.![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201202/50/150dbfb5.png)
(2)乙与A反应的化学方程式是:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/7c2704c0.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/7c2704c0.png)
(3)PLKY有两种水解产物丁和戊.
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式 是
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/99972ad4.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/99972ad4.png)
②戊经聚合反应制成的髙分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e5912464.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e5912464.png)
③某有机物C的分子式为C2H4O,通过光谱分析得知分子内除C一H键、C-C键外还含有两个C一O单键,这种光谱是
红外
红外
光谱,C与B在一定条件下反应可生成丁,该反应的化学方程式是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/00b31897.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/00b31897.png)
分析:由合成图可知,甲苯发生对位的取代反应生成甲(对硝基甲苯),然后氧化生成乙(对硝基苯甲酸),乙与A反应为酯化反应,A为OHCH2CH2Cl,又加氢去氧发生的还原反应,则丙为
,丙与B发生取代反应生成PLKY,结合物质的性质及化学用语来解答.
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e2409eff.png)
解答:解:由合成图可知,甲苯发生对位的取代反应生成甲(对硝基甲苯),然后氧化生成乙(对硝基苯甲酸),乙与A反应为酯化反应,A为OHCH2CH2Cl,又加氢去氧发生的还原反应,则丙为
,丙与R发生取代反应生成PLKY,
(1)甲为对硝基甲苯,其结构简式为
,丙为
,与B反应时-Cl被-N(CH2CH3)2取代,则发生取代反应,故答案为:
;取代反应;
(2)乙与A反应为酯化反应,该反应为
,故答案为:
;
(3)①PLKY有两种水解产物丁和戊,戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式为
,故答案为:
;
②戊经聚合反应制成的髙分子纤维,则该缩聚反应为
,
故答案为:
;
③分子内除C一H键、C-C键外还含有两个C一O单键,是利用红外光谱测定的,C与B在一定条件下反应可生成丁的化学反应为
,
故答案为:红外;
.
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e2409eff.png)
(1)甲为对硝基甲苯,其结构简式为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/4f8313d1.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e2409eff.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/4f8313d1.png)
(2)乙与A反应为酯化反应,该反应为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/7c2704c0.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/7c2704c0.png)
(3)①PLKY有两种水解产物丁和戊,戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/99972ad4.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/99972ad4.png)
②戊经聚合反应制成的髙分子纤维,则该缩聚反应为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e5912464.png)
故答案为:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/e5912464.png)
③分子内除C一H键、C-C键外还含有两个C一O单键,是利用红外光谱测定的,C与B在一定条件下反应可生成丁的化学反应为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/00b31897.png)
故答案为:红外;
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201303/72/00b31897.png)
点评:本题考查有机物的合成,明确合成图中的物质的碳架结构、官能团的变化、物质的性质即可解答,利用合成图推断出各物质是解答的关键,题目难度中等.
![](http://thumb.zyjl.cn/images/loading.gif)
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