题目内容

【题目】A为只含有CHO三种元素的芳香烃衍生物,且苯环上只有两个取代基。各物质间的相互转化关系如下图所示。

已知:D通过加聚反应得到 EE分子式为(C9H8O2)nH分子式为C18H16O6I中除含有一个苯环外还含有一个六元环。

(1)写出A的分子式:A______________

(2)写出IE的结构简式:I______________ E_________________

(3)A+G→H的反应类型为____________________________

(4)写出A→F的化学方程式__________________________

(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基,既能与Fe3+发生显色反应,又能发生水解反应,但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有_______种,其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多。写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式___________________

【答案】C9H10O3 取代反应(或酯化反应) 2+O22+2H2O 4 +3NaOH+CH3CH2COONa+2H2O

【解析】

A能发生连续的氧化反应,说明结构中含有-CH2OHD通过加聚反应得到EE分子式为(C9H8O2)nD的分子式为C9H8O2D中含碳碳双键,由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成DA为只含有CHO三种元素的芳香烃衍生物,且芳环上只有两个取代基,A中含有苯环,A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环,应是发生的酯化反应,A中含有羧基,A的结构应为DE I,反应中A连续氧化产生GG 为酸,FGAG发生酯化反应产生H,根据H分子式是C18H16O6,二者脱去1分子的水,可能是,也可能是,据此解答。

根据上述分析可知:ADEFGIH的结构可能为,也可能是

(1)A,则A的分子式为C9H10O3

(2)根据上面的分析可知,IE

(3)AA分子中含有羟基和羧基,GG分子中含有羧基,二者能在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A+G→H的反应类型为取代反应;

(4)A中含有醇羟基和羧基,由于羟基连接的C原子上含有2H原子,因此可以发生催化氧化反应,产生醛基,因此A→F的化学方程式为2+O22+2H2O

(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基,能与Fe3+发生显色反应,说明苯环对位上有-OH,又能发生水解反应,但不能发生银镜反应,说明含有酯基,不含醛基,同分异构体的数目由酯基决定,酯基的化学式为-C3H5O2,有—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2OOCCH3和—CH2COOCH3,共4种同分异构体。其中的一种同分异构体在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多,酯基为—OOCCH2CH31mol共消耗3molNaOH,其它异构体1mol消耗2molNaOH,该异构体的结构简式为,该反应的化学方程式为:+3NaOH+CH3CH2COONa+2H2O

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