题目内容
【题目】A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物,且苯环上只有两个取代基。各物质间的相互转化关系如下图所示。
已知:D通过加聚反应得到 E,E分子式为(C9H8O2)n;H分子式为C18H16O6;I中除含有一个苯环外还含有一个六元环。
(1)写出A的分子式:A______________。
(2)写出I、E的结构简式:I______________ E_________________;
(3)A+G→H的反应类型为____________________________;
(4)写出A→F的化学方程式__________________________。
(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基,既能与Fe3+发生显色反应,又能发生水解反应,但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有_______种,其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多。写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式___________________。
【答案】C9H10O3 取代反应(或酯化反应) 2+O22+2H2O 4种 +3NaOH+CH3CH2COONa+2H2O
【解析】
A能发生连续的氧化反应,说明结构中含有-CH2OH,D通过加聚反应得到E,E分子式为(C9H8O2)n,D的分子式为C9H8O2,D中含碳碳双键,由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成D,A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物,且芳环上只有两个取代基,A中含有苯环,A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环,应是发生的酯化反应,A中含有羧基,A的结构应为,D为,E为 ,I为,反应中A连续氧化产生G,G 为酸,F为,G为,A与G发生酯化反应产生H,根据H分子式是C18H16O6,二者脱去1分子的水,可能是,也可能是,据此解答。
根据上述分析可知:A为,D为,E为,F为,G为,I为,H的结构可能为,也可能是。
(1)A为,则A的分子式为C9H10O3;
(2)根据上面的分析可知,I为,E为;
(3)A为,A分子中含有羟基和羧基,G为,G分子中含有羧基,二者能在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A+G→H的反应类型为取代反应;
(4)A中含有醇羟基和羧基,由于羟基连接的C原子上含有2个H原子,因此可以发生催化氧化反应,产生醛基,因此A→F的化学方程式为2+O22+2H2O;
(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基,能与Fe3+发生显色反应,说明苯环对位上有-OH,又能发生水解反应,但不能发生银镜反应,说明含有酯基,不含醛基,同分异构体的数目由酯基决定,酯基的化学式为-C3H5O2,有—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2OOCCH3和—CH2COOCH3,共4种同分异构体。其中的一种同分异构体在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多,酯基为—OOCCH2CH3,1mol共消耗3molNaOH,其它异构体1mol消耗2molNaOH,该异构体的结构简式为,该反应的化学方程式为:+3NaOH+CH3CH2COONa+2H2O。