题目内容
(10分)以苯酚为原料合成某药物中间体M的合成路线如下
(1)C中含氧官能团的名称为___ _。
(2)反应I的反应类型是 。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为 。
(4)化台物B的名称是 ;E的结构简式为__ __。
(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 (任写两种)。
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种
②能与FeCl3溶液反应显紫色
③红外光谱显示有
(10分)(1)醛基、羟基
(2)加成反应
(3)
(4)乙醛
(5)
解析试题分析:(1)C中含氧官能团的名称是羟基与醛基;
(2)苯酚与甲醛发生了加成反应生成对羟基苯甲醇,所以反应I的类型是加成反应;
(3)反应II是醇羟基的氧化反应,化学方程式为
(4)A是对羟基苯甲醛,与C的结构简式相比,结合反应条件,判断B为乙醛,与A发生加成反应后再发生消去反应生成C;C中的醛基发生银镜反应生成D,D与HBr发生加成反应生成E,根据M的结构简式判断Br的位置是在于羧基相连的C原子上,所以E的结构简式为
(5)F的结构简式为,能与FeCl3溶液反应显紫色,说明有酚羟基存在;苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明取代基中有对称结构,结合F的结构简式判断,对称结构的只能是羟基,且是间位,所以F的同分异构体的书写关键是书写 符合题意的结构,红外光谱显示有说明该分子是甲酸某酯的结构,为甲酸某酯的结构有2种:HCOOCH2CH2-、HCOOCH(CH3)-,所以符合题意的F的同分异构体有
。
考点:考查有机物之间的转化,官能团的判断,结构简式、化学方程式的书写,同分异构体的判断
下列反应中,属于加成反应的是
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 | B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色 |
C.乙烯使溴水褪色 | D.甲烷与Cl2混合,光照后黄绿色消失 |
下列反应中,有机物被还原的是
①乙醛制乙醇 ②乙醛得乙酸 ③乙炔制乙醛 ④乙醇的消去
⑤乙炔制乙烷 ⑥乙醇制乙醛
A.①② | B.④⑤ | C.①⑤ | D.②⑥ |
(18分)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症,它的合成路线如图。
(1)化合物A的分子式是 ,1molA最多能与 H2发生反应
(2)反应类型:B→C ; D→E
(3)D中含氧官能团有: (写名称)。
(4)化合物E能发生的反应类型是 (填入序号)
A.加成反应 | B.酯化反应 | C.水解反应 | D.加聚反应 |
(6)满足下列四个条件的A的同分异构体数目有 种。
①苯的衍生物,且苯环上只有两个互为对位的取代基;②能发生银镜反应;③与FeCl3溶液作用不显色;④不与氢氧化钠水溶液反应
(7)2,2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C(CH3)2COOH]是有机合成中间体,请设计合理的方案以丙酮(CH3COCH3)为唯一有机原料合成2,2-二甲基戊酸(用合成路线流程图表示,注明反应条件)
提示:①合成过程中无机试剂任选;②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应;
③合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br