题目内容

(10分)以苯酚为原料合成某药物中间体M的合成路线如下
 

(1)C中含氧官能团的名称为___               _。
(2)反应I的反应类型是                   。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为                        。
(4)化台物B的名称是               ;E的结构简式为__         __。
(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式         (任写两种)。
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种
②能与FeCl3溶液反应显紫色
③红外光谱显示有

(10分)(1)醛基、羟基
(2)加成反应
(3)
(4)乙醛
(5)

解析试题分析:(1)C中含氧官能团的名称是羟基与醛基;
(2)苯酚与甲醛发生了加成反应生成对羟基苯甲醇,所以反应I的类型是加成反应;
(3)反应II是醇羟基的氧化反应,化学方程式为
(4)A是对羟基苯甲醛,与C的结构简式相比,结合反应条件,判断B为乙醛,与A发生加成反应后再发生消去反应生成C;C中的醛基发生银镜反应生成D,D与HBr发生加成反应生成E,根据M的结构简式判断Br的位置是在于羧基相连的C原子上,所以E的结构简式为
(5)F的结构简式为,能与FeCl3溶液反应显紫色,说明有酚羟基存在;苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明取代基中有对称结构,结合F的结构简式判断,对称结构的只能是羟基,且是间位,所以F的同分异构体的书写关键是书写 符合题意的结构,红外光谱显示有说明该分子是甲酸某酯的结构,为甲酸某酯的结构有2种:HCOOCH2CH2-、HCOOCH(CH3)-,所以符合题意的F的同分异构体有

考点:考查有机物之间的转化,官能团的判断,结构简式、化学方程式的书写,同分异构体的判断

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(18分)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症,它的合成路线如图。

(1)化合物A的分子式是             ,1molA最多能与        H2发生反应
(2)反应类型:B→C                ; D→E                      
(3)D中含氧官能团有:                                               (写名称)。
(4)化合物E能发生的反应类型是         (填入序号)

A.加成反应B.酯化反应C.水解反应D.加聚反应
(5)E→F中还有一种副产物G生成,G与F互为同分异构体,且含有三个六元环,G 结构简式为:                                                                 
(6)满足下列四个条件的A的同分异构体数目有        种。
①苯的衍生物,且苯环上只有两个互为对位的取代基;②能发生银镜反应;③与FeCl3溶液作用不显色;④不与氢氧化钠水溶液反应
(7)2,2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C(CH3)2COOH]是有机合成中间体,请设计合理的方案以丙酮(CH3COCH3)为唯一有机原料合成2,2-二甲基戊酸(用合成路线流程图表示,注明反应条件)
提示:①合成过程中无机试剂任选;②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应;
③合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br
                                                                                          

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