题目内容

F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)D→E的反应类型是_________,E→F的反应类型是__________________________。
(2) C中含有的官能团名称是_________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C→D的说法正确的是____________________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量       b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂                 d.D的化学式为C9H9NO4
(3)E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。

(本题共8分) (1) (2分)还原 取代  (2)(4分)硝基 羧基  acd    (3) (2分)

解析试题分析:根据C生成D的反应条件可知,该反应应该是C中羧基和甲醇发生酯化反应生成D,所以根据D的结构简式可知,C的结构简式是。B和浓硝酸、浓硫酸反应生成C,该反应是硝化反应,因此根据C的结构简式可知,B的结构简式是。A生成B是其中一个甲基被氧化生成羧基。D中的硝基被氢气还原生成氨基,该反应是还原反应。E生成F的反应应该是氨基中的1个氢原子被CH3CH2CH2CO-取代,因此该反应是取代反应。
(1)根据以上分析可知,D→E的反应类型是还原反应;E→F的反应类型是取代反应。
(2)根据C的结构简式可知,C中含有的官能团名称是硝基和羧基。a.酯化反应是可逆反应,所以使用过量的甲醇,是为了提高D的产量,a正确;b.浓硫酸的脱水性使有机物炭化,可能会导致溶液变黑,b不正确;c.甲醇既是反应物,又是溶剂,c正确;d.根据D的结构简式可知,D的化学式为C9H9NO4,d正确,答案选acd。
(3)苯丙氨酸中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物,因此该高分子化合物的结构简式是
考点:考查有机物推断、官能团、有机反应类型以及有机物结构和性质的判断

练习册系列答案
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