题目内容
F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)D→E的反应类型是_________,E→F的反应类型是__________________________。
(2) C中含有的官能团名称是_________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C→D的说法正确的是____________________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4
(3)E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
(本题共8分) (1) (2分)还原 取代 (2)(4分)硝基 羧基 acd (3) (2分)
解析试题分析:根据C生成D的反应条件可知,该反应应该是C中羧基和甲醇发生酯化反应生成D,所以根据D的结构简式可知,C的结构简式是。B和浓硝酸、浓硫酸反应生成C,该反应是硝化反应,因此根据C的结构简式可知,B的结构简式是。A生成B是其中一个甲基被氧化生成羧基。D中的硝基被氢气还原生成氨基,该反应是还原反应。E生成F的反应应该是氨基中的1个氢原子被CH3CH2CH2CO-取代,因此该反应是取代反应。
(1)根据以上分析可知,D→E的反应类型是还原反应;E→F的反应类型是取代反应。
(2)根据C的结构简式可知,C中含有的官能团名称是硝基和羧基。a.酯化反应是可逆反应,所以使用过量的甲醇,是为了提高D的产量,a正确;b.浓硫酸的脱水性使有机物炭化,可能会导致溶液变黑,b不正确;c.甲醇既是反应物,又是溶剂,c正确;d.根据D的结构简式可知,D的化学式为C9H9NO4,d正确,答案选acd。
(3)苯丙氨酸中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物,因此该高分子化合物的结构简式是。
考点:考查有机物推断、官能团、有机反应类型以及有机物结构和性质的判断
已知:-CHO+(C6H5)3P=CH-R -CH=CH-R + (C6H5)3P=O,R代表原子或原子团,W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:
其中,分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有 。(填写字母编号)
A.取代反应 | B.水解反应 | C.氧化反应 | D.加成反应 |
(3)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式
(4)写出第②步反应的化学方程式: 。