Question

【题目】有机物分子中与“O﹣C﹣”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应．已知：

有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略）：

（1）A中所含官能团的名称是 ．
（2）A→B的反应类型是反应．
（3）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1：2反应，则G+B→H的化学方程式是 ．
（4）J的同分异构体X属于芳香族化合物，1mol X与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1：4和1：1，且苯环上只有一种一氯代物．符合上述条件的X有种，写出其中任意一种的结构简式： ．
（5）已知E中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢．则下列说法正确的是（填序号）；E的分子式是 ． a．E与B互为同系物
b．E中含有的官能团是羟基
c．F在一定条件下也可转化为E
d．F中也有两种不同化学环境的氢
（6）J的结构简式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）醛基
（2）加成反应
（3）HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
（4）2；
（5）bc；C5H12O4
（6）
【解析】解：A的分子式为C2H4O，与HCHO发生反应信息①的反应，则A含有﹣CHO，则A为CH3CHO，A与氢气发生加成反应生成B，B为CH3CH2OH，B与Na反应生成C为CH3CH2ONa．G俗称缩苹果酸，与乙醇以物质的量之比1：2反应，则G为二元酸，故G为HOOCCH2COOH，则H为C2H5OOCCH2COOC2H5 ． 由转化关系可知，F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，则F为溴代物，故D与氢气发生加成反应反应生成E，E再与HBr发生取代反应生成F，E中只有一种官能团，则E中含有官能团为﹣OH，且E核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢，由反应信息①可知会产生基团﹣CH2OH，该基团含有2种不同H原子，且﹣CHO还原变为﹣CH2OH，故E为C（CH2OH）4 ， F为C（CH2Br）4 ， 3分子HCHO与1分子CH3CHO发生加成反应生成D，D为（HOCH2）3CCHO．F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I为 ，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，J为 ，（1）A为CH3CHO，所含官能团的名称是：醛基；所以答案是：醛基；（2）A→B是CH3CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2OH， 所以答案是：加成反应；（3）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1：2反应，G+B→H的化学方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，
所以答案是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；（4） 的同分异构体X属于芳香族化合物，含有1个苯环，1molX与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1：4和1：1，则X含有4个﹣OH，其中1个为酚羟基，且苯环上只有一种一氯代物，符合上述条件的X结构简式有： ，共有两种，所以答案是：2； ；（5）a．E为C（CH2OH）4 ， B为CH3CH2OH，E与B含有羟基数目不同，不是同系物，故a错误；b．E为C（CH2OH）4 ， 含有的官能团是羟基，故b正确；c．F为C（CH2Br），在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应可转化为E，故c正确；d．F为C（CH2Br），分子中只有1种氢原子，故d错误；E为C（CH2OH）4 ， 分子式为C5H12O4 ， 所以答案是：bc；C5H12O4；（6）由上述分析可知，J的结构简式是 ，所以答案是： ．