Question

18．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质．请结合题意回答问题：已知在加热，加压有催化剂条件下2RCOOH+2CH₂=CH₂+O₂→2RCOOCH=CH₂+2H₂O
（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示：

①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂0
②D的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂
（2）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物．F、G、H间的转化关系是：F$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$G$→_{浓H_{2}SO_{4}，△}^{甲醇}$H，H与（1）中的D互为同分异构体．其中G还可以发生的反应有I、Ⅲ、V（填序号）．
I．加成反应Ⅱ．水解反应Ⅲ．氧化反应Ⅳ．消去反应   V．还原反应．

Answer 1

分析 （1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH₃CH₂OH，A发生消去反应生成B，B为CH₂=CH₂，A连续被氧化生成C，结合题给信息知，C为CH₃COOH，D为CH₃COOCH=CH₂，D发生加聚反应生成E，E为；
（2）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是CH₃CH（OH）COOH，F发生消去反应生成G，G为CH₂=CHCOOH，G和甲醇发生酯化反应生成H，H为CH₂=CHCOOCH₃，据此分析解答．

解答 解：（l）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH₃CH₂OH，A发生消去反应生成B，B为CH₂=CH₂，A连续被氧化生成C，结合题给信息知，C为CH₃COOH，D为CH₃COOCH=CH₂，D发生加聚反应生成E，E为，
①乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$ CH₂=CH₂↑+H₂0，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$ CH₂=CH₂↑+H₂0；
②通过以上分析知，D为CH₃COOCH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
（2）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是CH₃CH（OH）COOH，F发生消去反应生成G，G为CH₂=CHCOOH，G和甲醇发生酯化反应生成H，H为CH₂=CHCOOCH₃，G为CH₂=CHCOOH，含有碳碳双键和羧基，能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、中和反应、酯化反应，故选I、Ⅲ、V．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质，为高频考点，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸，题目难度不大．