题目内容
【题目】G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物,其合成路线如下:
(1)C中官能团的名称为________和________。
(2)E→F的反应类型为________。
(3)D→E的反应有副产物X(分子式为C9H7O2I)生成,写出X的结构简式:________________。
(4) F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:__________________。
①能发生银镜反应;
②碱性水解后酸化,其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。____________
【答案】酯基 碳碳双键 消去反应
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH2OHCH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH=CHCH3
【解析】
(1)根据C的结构简式分析判断官能团;
(2)根据E、F的结构简式和结构中化学键的变化分析判断有机反应类型;
(3)根据D()中碳碳双键断键后的连接方式分析判断;
(4)根据题给信息分析结构中的官能团的类别和构型;
(5)结合本题中合成流程中的路线分析,乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛,乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷,溴乙烷在乙醚作催化剂与Mg发生反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与乙醛反应后在进行酸化,生成CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3在加热条件下断开双键结合生成。
(1)C的结构简式为,其中官能团的名称为酯基和碳碳双键;
(2)根据E、F的结构简式,E中的一个I原子H原子消去形成一个碳碳双键生成E,属于卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生的消去反应,则反应类型为消去反应;
(3)D→E的反应还可以由D()中碳碳双键中顶端的碳原子与羧基中的氧形成一个六元环,得到副产物X(分子式为C9H7O2I),则 X的结构简式
;
(4)F的结构简式为,其同分异构体能发生银镜反应,说明结构中含有醛基;碱性水解后酸化,其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中含有苯环和酯基,且该酯基水解后形成酚羟基;分子中有4种不同化学环境的氢原子,该同分异构体的结构简式为:
;
(5)乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛,乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷,溴乙烷在乙醚作催化剂与Mg发生反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与乙醛反应后在进行酸化,生成CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3在加热条件下断开双键结合生成,合成路线流程图为:CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH2OHCH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH=CHCH3
。
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