题目内容
[化学--选修5：有机化学基础]
已知A是卤代烃，其核磁共振氢谱中只有一个峰．c是高分子化合物，I是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：
（1）A的分子式
B→C的反应类型
A→B的反应条件是
（2）写出结构简式：C
，I
（3）写出下列反应的化学方程式：E→F：
（4）满足下列条件的H的同分异构体有
①属于酯类； ②能发生银镜反应； ③能与金属钠反应放出气体．
已知A是卤代烃，其核磁共振氢谱中只有一个峰．c是高分子化合物，I是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：
（1）A的分子式
C4H9Cl
C4H9Cl
B→C的反应类型
加聚反应
加聚反应
A→B的反应条件是
氢氧化钠醇溶液、加热
氢氧化钠醇溶液、加热
（2）写出结构简式：C
（3）写出下列反应的化学方程式：E→F：
2（CH3）2C（OH）-CH2OH+O2
2（CH3）2C（OH）-CHO+2H2O
| Cu |
| △ |
2（CH3）2C（OH）-CH2OH+O2
2（CH3）2C（OH）-CHO+2H2O
F→G：| Cu |
| △ |
CH3）2C（OH）-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
（CH3）2C（OH）-COONa+Cu2O+3H2O
| △ |
CH3）2C（OH）-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
（CH3）2C（OH）-COONa+Cu2O+3H2O
| △ |
（4）满足下列条件的H的同分异构体有
5
5
种．①属于酯类； ②能发生银镜反应； ③能与金属钠反应放出气体．
分析：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，利用商余法
=4…9，故烃基为-C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化为E，E含有连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成I，I为，据此解答．
| 57 |
| 12 |
，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化为E，E含有连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成I，I为，据此解答．解答：解：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，利用商余法
=4…9，故烃基为-C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化为E，E含有连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成I，I为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，B→C是（CH3）2C=CH2发生加聚反应生成，
A→B是C（CH3）3Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，
故答案为：C4H9Cl，加聚反应，氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）由上述分析可知，C为，I为，
故答案为：，；
（3）E→F是（CH3）2C（OH）-CH2OH催化氧化生成（CH3）2C（OH）-CHO，反应方程式为：
2（CH3）2C（OH）-CH2OH+O2
2（CH3）2C（OH）-CHO+2H2O，
F→G是（CH3）2C（OH）-CHO在碱性条件下氧化生成（CH3）2C（OH）-COONa，反应方程式为：
（CH3）2C（OH）-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
（CH3）2C（OH）-COONa+Cu2O+3H2O，
故答案为：2（CH3）2C（OH）-CH2OH+O2
2（CH3）2C（OH）-CHO+2H2O，
CH3）2C（OH）-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
（CH3）2C（OH）-COONa+Cu2O+3H2O；
（4）（CH3）2C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合条件的同分异构体有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五种，
故答案为：5．
| 57 |
| 12 |
，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化为E，E含有连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成I，I为，（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，B→C是（CH3）2C=CH2发生加聚反应生成
，A→B是C（CH3）3Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，
故答案为：C4H9Cl，加聚反应，氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）由上述分析可知，C为
，I为，故答案为：
，；（3）E→F是（CH3）2C（OH）-CH2OH催化氧化生成（CH3）2C（OH）-CHO，反应方程式为：
2（CH3）2C（OH）-CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
F→G是（CH3）2C（OH）-CHO在碱性条件下氧化生成（CH3）2C（OH）-COONa，反应方程式为：
（CH3）2C（OH）-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
故答案为：2（CH3）2C（OH）-CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
CH3）2C（OH）-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
（4）（CH3）2C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合条件的同分异构体有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五种，
故答案为：5．
点评：考查有机物的推断，是对有机化学知识的综合考查，推断A的结构是解题的关键，能较好的考查学生的分析、思维能力．
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