Question

【题目】某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①

②

③

请回答下列问题：

(1)下列有关F的说法正确的是_________。

A.分子式是 B.F即能与HCl又能与反应生成盐

C.能发生取代反应和缩聚反应 D.的F最多可以和反应

(2)C→D的反应类型是________。

(3)在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是______________。

(4)D→E反应所需试剂是____________。

(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出其中1个）____。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有

(6)利用已知信息，以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。_______________注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

【答案】BC 氧化反应 氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 或 ，，，任写一种即可；

【解析】

由已知信息中的反应①可知，A的结构中含有硝基，B的结构中含有氨基，甲苯生成A即发生的是硝化反应；B与乙酸酐反应后生成C，B中的氨基转变为肽键，B中的甲基仍未变化；由C生成，C中的甲基消失代之以羧基，所以C发生的是氧化反应，再结合结构中苯环上两个取代基的位置可知，甲苯硝化反应得到的产物A为，那么B为，C为；对比F和D的结构差异，可推测，由D生成E即发生苯环上H的溴代反应，所以E的结构为；由甲苯生成X(苯甲醛)后，再发生一系列反应生成Y，由Y的结构猜测，X转变为Y的过程与已知信息中的反应②类似，所以猜测Y可由苯甲醛和乙醛发生上述反应实现。

(1)A．由F的结构可知，其分子式为C7H6NO2Br，A项错误；

B．F的结构中既有氨基，又有羧基，所以既能与HCl反应又能与NaOH反应，B项正确；

C．F的结构中同时含有羧基和氨基，所以能发生取代反应，也能发生缩聚反应，C项正确；

D．F中的羧基会消耗一个NaOH，溴原子会水解消耗一个NaOH，水解后得到酚羟基又会消耗一个NaOH，所以1molF最多能消耗3molNaOH，D项错误；

答案选BC；

(2)通过分析可知，C生成D的反应即氧化反应；

(3)合成F的过程中，涉及氧化反应将甲基转变为羧基的过程，如果不采用B生成C的反应，将结构中的氨基保护起来，氨基可能就会被氧化；

(4)通过分析可知，D生成E的反应即苯环上氢原子的溴代反应，所以条件为液溴，铁或溴化铁催化；

(5)通过分析可知，A 即为，那么与A互为同分异构体的有机物中扣除苯环和醛基外，其他结构应当都是饱和的；A的结构中总共两个氧原子，醛基用去一个氧原子后，还剩余一个氧原子，可能形成羟基，也可能形成醚键的结构，也有可能与醛基直接结合形成甲酸酯基的结构；考虑到苯环上的氢只有两种，所以只能是苯环的对位二取代物，所以可能的结构有：，，和，只需写出一种即可；

(6)通过分析可知由X合成Y，可通过苯甲醛与乙醛发生已知信息中的反应②来实现；那么利用苯甲醛和乙烯为原料制备Y，只需要再将乙烯转变为乙醛即可，所以合成路线为：。