Question

【题目】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中 F 可以作内燃机的抗冻剂，J 分子中无饱和碳原子。已知：R1—CH==CH—R2→R1—CHO＋R2—CHO

(1)A的结构简式为_____③的反应试剂及条件是______

(2)有机物B和 I的关系为_____(填字母)。

A．同系物 B．同分异构体 C．都属于醇类 D．都属于烃

(3)H的名称_________

(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：

反应⑨_________；________

(5)写出两种C的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_________；________

(6)参照题给信息，试写出以 2-丁烯为原料制取乙酸乙酯的合成路线流程图（无机原料任选）

_____________________

Answer 1

【答案】 NaOH的醇溶液 C 聚乙二酸乙二酯 HOCH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O 消去反应 CH2=CHCOOCH3 HCOOCH2CH=CH2

【解析】

环己烯与溴发生加成反应生成A，A在氢氧化钠水溶液，加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCH2CH2CHO、OHCCHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇，D发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有一相同的碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，D中含有2个碳原子，则C为OHCH2CH2CHO，D为OHCCHO，则F为HOCH2CH2OH，E为HOOCCOOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F、E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为，C与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J 为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答。

（1）由分析可知A的结构式为：；A发生消去反应生成，消去反应的条件和试剂是：NaOH的醇溶液；

（2）B为，I为HOCH2CH2CH2OH，都是醇类；故选C；

（3）由分析可知H为，基本单位是：HOOCCOOCH2CH2OH，名称是乙二酸乙二酯，故聚合体名称是：聚乙二酸乙二酯；

（4）I为HOCH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J 为CH2=CHCH=CH2，方程式为：HOCH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O；该反应是消去反应；

（5）C的分子式为：C2H2O2，其酯类的链状同分异构体的结构简式有：CH2=CHCOOCH3，HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3；

（6）结合题目所给信息：R1—CH==CH—R2→R1—CHO＋R2—CHO可以设计如下合成路线：。