题目内容

【题目】化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题:

(1)下列叙述正确的是__

a.化合物A分子中含有联苯结构单元

b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

c.XNaOH溶液反应,理论上1mol X最多消耗6mol NaOH

d.化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是__A→C的反应类型是__

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)__

a.属于酯类 b.能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式__

(5)写出E→F反应的化学方程式__

【答案】cd 取代反应 2 +2H2O

【解析】

利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基,再结合其他信息和A→C转化条件和AC分子式可知A中含有两个苯环,故A结构简式为:C;由此推出B中必含羧基,X为酚酯.再利用B→DB→G反应可知B中还含有羟基,其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应(生成环酯),结合题干中G的信息,可知B的结构简式为:,再利用反应①(酯的水解反应)X的分子式,可推出X的结构简式为,进而可利用框图转化,结合有机物的性质可知DCH2=C(CH3)COOHECH2=C(CH3)COOCH2CH2OHFG;

(1)a.利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元,故a错误;

b.化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用,不能放出CO2气体,故b错误;

c.理论上1molX,由X的结构可知X水解生成2molCOOH2mol酚羟基和2molHBr,XNaOH溶液反应,则理论上1molX最多消耗6molNaOH,故c正确;

d.化合物DCH2=C(CH3)COOH,含有C=C,能与Br2发生加成反应,故d正确;

(2)由以上分析可知C→C为取代反应,A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代;

(3)满足条件的同分异构体必为甲酸酯,结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为

(4)B→G为生成环酯的酯化反应,利用B的结构简式容易写出反应的方程式为2 +2H2O

(5)E→Fspan>反应为加聚反应,反应的方程式为

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