Question

【题目】以烃A为原料合成有机化合物M和N的路线如下：

已知：a.在催化剂作用下，烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复分解反应：+ 2

b.X的苯环上有2种等效氢，且只含1个甲基。

回答下列问题：

(1)根据系统命名法，B的名称是________。N中含氧官能团的名称为________。

(2)M的结构简式是________。

(3)F→G的反应类型是________。

(4)写出C→D的化学方程式________。

(5)同时满足下列两个条件的N的同分异构体共有________种；

①能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为1:4；

②苯环上连接—C5H11。

上述同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:2:2:2:1的有________和________(写结构简式)

(6)写出以CH2=CH(CH2)4CH=CH2为原料制备的合成路线________(其他试剂任选)

Answer 1

【答案】3，4-二甲基-3-己烯 酯基 消去反应 48

【解析】

根据合成路线分析，A的分子式为C5H10，可知A为烯烃，又M为D与乙二酸发生酯化反应得到的分子式为C10H16O4的六元环酯，则M的结构式为，因此D为，逆向分析可知，A在催化剂的作用下发生已知反应a生成B，B与溴的四氯化碳溶液发生加成得到C，C发生消去反应得到D，则C为，B为，A为，A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到E()，E再经多步反应得到F，F再得到分子式为C5H8O2，且分子中只有一个甲基的G，则G的结构式为CH3CH2CH=CHCOOH，G与苯环上有两种等效氢且只含有一个甲基的X在浓硫酸加热的条件下反应得到分子式为C13H16O2的N，则X为，N为，据此分析解答。

(1)由上述分，B的结构简式为，名称为3，4-二甲基-3-己烯，N的结构简式为，其中含氧官能团的名称是酯基，故答案为：3，4-二甲基-3-己烯；酯基；

(2)由上述分析可知，M的结构式为，故答案为：；

(3)根据上述分析，F→G发生的是—OH的消去反应，故答案为：消去反应；

(4)C在NaOH溶液中加热发生消去反应得到D，反应方程式为，故答案为：；

(5)由题干信息，N的同分异构体能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为1:4，则该分子中含有2个—CHO，且苯环上连接—C5H11，则该分子的结构可以是、、、、、6种结构，由于—C5H11共有8种结构，因此N满足条件的同分异构体共有6×8=48种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:2:2:2:1的是和，故答案为：48；；；

(6)结合题干中的反应，可将CH2=CH(CH2)4CH=CH2发生已知反应a得到，再在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应得到，与NaOH的醇溶液加热发生消去反应可得到，其合成路线可以是，故答案为：。