题目内容
一种重要的药物中间体E的结构简式为:,合成E和高分子树脂N的路线如下图所示:
已知:
①
②
请回答下列问题:
(1)合成高分子树脂N
① A中含氧官能团的名称为_____________。
② 由A可制得F,F的结构简式为___________________;F→G的反应类型为__________。
③ G有多种同分异构体,其中一种异构体X的结构简式为:,下列有关X的说法正确的是___________(填标号)。
a.能与银氨溶液发生反应
b.能与氢气在一定条件下发生加成反应
c.在碱性条件下发生水解反应,1 mol X消耗2 mol NaOH
d.加热条件下,与NaOH醇溶液反应,只生成一种有机物
④ 写出M→N反应的化学方程式_______。
⑤ 已知碳碳双键能被O2氧化,则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步的作用是__________。
(2)合成有机物E
① 写出C→E反应的化学方程式______________________。
② 实验室由C合成E的过程中,可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将水分离除去。请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。
(16分)
(1) ① 醛基
② 加成反应
③ a b c(多答、错答不得分;答对1个不得分;答对2个得1分,答对3个得2分)
④
⑤防止碳碳双键被氧化(或:保护碳碳双键,使之不被氧化)
(2)①
②该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去,使平衡向右移动,提高反应物转化率
解析试题分析:
(1)②+ HCHO + H2O
F→G;F为含双键与Br2/CCl4 发生加成反应生成G。
③X的结构简式为:含-CHO发生银镜反应与氢气加成反应,选ab,含两个
—Br,需2 mol NaOH发生水解反应。选c。
⑤保护碳碳双键,使之不被氧化。
考点:考查有机推断及化学平衡移动等知识。
阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
一、制备
二、提纯
方案1
方案2
主要试剂和产品的物理常数
名 称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(0C) | 水 | 醇 | 醚 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 | 易溶 | 易溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 | 可溶 | 易溶 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 | 可溶 | 微溶 |
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为 溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是 。
(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。
①步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称 ,使用温度计的目的是 ,冷凝水的流向为 。
②方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是 。
(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),最终称量产品m="2.2g" ,则乙酰水杨酸的产率为 。
有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体,其结构如下图。
(1)有机物F的分子式为 。
(2)下列关于有机物F的叙述,不正确的是 。(填标号)
A.能发生水解反应 |
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
C.苯环上的一氯取代产物有3种 |
D.不能发生加成反应 |
①B的结构简式为 。
②反应①—⑤中,属于取代反应的是 。(填序号)
③C→D的化学方程式是 。
④满足下列条件的B的同分异构体共有 种,其中苯环上的核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为 。
i.含有苯环,能发生水解反应 ii.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应