Question

【题目】五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中间体H的一种合成路线如下：

(1) A中含氧官能团的名称为____________和____________。

(2) B→C的反应类型为____________。

(3) F的分子式为C10H11NO5，E→F发生还原反应，写出F的结构简式：____________。

(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。

①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有4种不同化学环境的氢。

(5) 或。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________

Answer 1

【答案】羟基 羧基 取代反应

【解析】

A和CH3OH 在催化剂作用下发生取代反应生成B，B与(CH3)2SO4 发生取代反应，生成C，C用CH2I2 将-OH保护起来，得到D，D与浓硝酸发生取代反应生成硝基化合物E，E中硝基被SnCl2 和HCl还原成氨基，生成F，F为，F与NaNO2 、H2SO4生成G，G与CuBr反应生成H。

(1) A中含氧官能团的名称为羟基和羧基。

(2)B中羟基上的H与(CH3)2SO4 发生取代反应生成C ，B→C的反应类型为取代反应。

(3)F的分子式为C10H11NO5，结合D和G的结构简式，D与浓硝酸发生取代反应生成硝基化合物E，E中硝基被SnCl2 和HCl还原成氨基，生成F，F为。

(4) D为，同分异构中①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，和醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，说明苯环的取代基呈轴对称，可能结构为：。

(5)根据题干提供的信息，模仿D到G合成的过程，先用浓硝酸硝化，再还原生成氨基，与NaNO2 、H2SO4生成，再水解生成酚，和(CH3)2SO4为原料制备，合成路线流程图。