Question

【题目】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’

请回答：

(1)E中官能团的名称是_________。

(2)B＋D→F的化学方程式_________。

(3)X的结构简式_________。

(4)对于化合物X，下列说法正确的是_________。

A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应

(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_________。

A． 　 B．

C． D．

Answer 1

【答案】醛基 CH3COOH++H2O AC BC

【解析】

A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，根据B的分子式可知B为CH3COOH(乙酸)。甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO(苯甲醛)。B(乙酸)和D(苯甲醇)发生酯化反应生成F(乙酸苯甲酯)，乙酸苯甲酯和E(苯甲醛)发生已知的第二个反应生成X()。

(1)E为苯甲醛，含有官能团为醛基。

(2)B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：CH3COOH++H2O。

(3)类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。

(4)从X的结构看，X含有碳碳双键、酯基和苯环结构，酯基可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但X中没有醛基，不能发生银镜反应，故选AC。

(5)F的结构为，与F互为同分异构体的是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均比F多一个亚甲基CH2原子团。