Question

12．环己烯常用于合成环醚、聚酯、橡胶．下列流程以环己烯为原料合成两种高分子化合物（H与合成橡胶）．其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
R₁-CH=CH-R₂ $\stackrel{O_{3}、Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO 
已知：

请回答下列问题：
（1）C中含有的官能团的名称是醛基．
（2）步骤③的反应条件除了加热还需要加入NaOH醇溶液．
（3）写出下列反应类型：⑥氧化反应．⑨消去反应．
（4）有机物B和I的关系为C．（填序号）
A．同系物   B．同分异构体    C．都属于醇类    D．都属于烃
（5）写出⑩反应的化学方程式：．
（6）写出C与银氨溶液反应的化学方程式OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH $→_{△}^{水浴}$H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．（注明条件）

Answer 1

分析 环己烯（）与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为二元醇、C发生氧化反应生成E为二元羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成聚酯H的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由J的分子式可知I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答．

解答 解：环己烯（）与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为二元醇、C发生氧化反应生成E为二元羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成聚酯H的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由J的分子式可知I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生加聚反应得到合成橡胶．
（1）C为OHC-CHO，C中含有的官能团的名称是：醛基，故答案为：醛基；
（2）步骤③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液；
（3）反应⑥是OHCCH₂CH₂CHO转化得到HOOCCH₂CH₂COOH，属于氧化反应，反应⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案为：氧化反应；消去反应；
（4）B为，I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者均含有羟基，不属于烃，均属于醇，B含有环酯，C为链状，结构不相似，组成通式不同，不是同系物，二者分子式不同，不是同分异构体，
故答案为：C；
（5）反应⑩是CH₂=CHCH=CH₂发生加聚反应得到，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）C与足量银氨溶液反应的化学方程式：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH $→_{△}^{水浴}$H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案为：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH $→_{△}^{水浴}$H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，充分利用反应条件、有机物分子式与结构简式，采取正推法与逆推法相结合进行推断，需要熟练掌握官能团的性质，难度中等．