题目内容

18．分子式为C5H10O3的有机物，一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能分别于丙醇或乙酸反应；
②在浓硫酸存在下，脱水生成一种能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质；
③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C5H8O2的六元环状化合物．
则C5H10O3的结构简式为（　　）
A．CH3COOCH2CH2CH2OHB．HOCH2CH2CH2CH2COOH
C．CH3（CHOH）CH2CH2COOHD．CH3CH2（CHOH）CH2COOH

分析 根据在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明分子中含有-OH和-COOH，结合在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C5H8O2的六元环状化合物确定有机物的结构．

解答 解：由信息①可知含-OH、-COOH，由②可知，与-OH相连C的邻位C上有H，由③可知，生成一种分子式为C5H8O2的六元环状化合物，为环酯，则环中5个C、1个O构成六元环，可知C5H10O3的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2COOH，
故选B．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握题给信息以及官能团的性质为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．

练习册系列答案
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（1）E中官能团的名称羧基、羟基．
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（6）E有多种同分异构体，写出与E含有相同官能团的同分异构体的结构简式HOCH2COOH，其核磁共振氢谱显示为3组峰，峰面积之比为1：2：1．

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