Question

17．有机物F是一种治疗关节炎止痛药．合成F的一种传统路线如下：

（1）B中含氧官能团的名称为羰基，1molB最多可以消耗4molH₂． 
（2）A→B，D→E的反应类型分别为取代反应，取代反应．
（3）X是F的同系物，摩尔质量为150g•mol^-1．写出一种满足下列条件的X的同分异构体的结构简式．
①核磁共振氢谱只有四组峰
②与FeCl₃溶液反应显紫色
③与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热能产生砖红色沉淀．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式知，B中含氧官能团有羰基，苯环和羰基都能和氢气发生加成反应；
（2）A到B发生取代反应，D到E发生取代反应；
（3）X是F的同系物，说明二者结构相似，F相对分子质量为206，X的摩尔质量为150g•mol^-1，X分子式为C₉H₁₀O₂，X同分异构体符合下列条件：
①核磁共振氢谱只有四组峰，说明只含四种氢原子；
②与FeCl₃溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；
③与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热能产生砖红色沉淀，说明含有醛基．

解答 解：（1）根据结构简式知，B中含氧官能团有羰基，苯环和羰基都能和氢气发生加成反应，所以1molB最多可以消耗4molH₂，故答案为：羰基；4；
（2）A到B发生取代反应，D到E发生取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；
（3）X是F的同系物，说明二者结构相似，F相对分子质量为206，X的摩尔质量为150g•mol^-1，X分子式为C₉H₁₀O₂，X同分异构体符合下列条件：
①核磁共振氢谱只有四组峰，说明只含四种氢原子；
②与FeCl₃溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；
③与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热能产生砖红色沉淀，说明含有醛基，
符合条件X同分异构体中含有2个-CH₃、1个酚-OH、1个-CHO，
如果-OH位于-CHO的对位，且2个-CH3可以位于酚羟基的邻位也可以位于醛基的邻位，
其中一种同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及比较总结归纳能力，明确流程图中反应前后有机物结构简式差异性是解本题关键，难点是（3）题同分异构体种类判断，题目难度中等．