题目内容

【题目】化合物H是药物合成的一种中间体,可通过以下方法合成:

(1)B中官能团名称为_____________

(2)G→H的反应类型为__________

(3)已知C的一种同分异构体为:,下列说法正确的是____________

a.能发生酯化反应

b.能发生银镜反应

c.1mol该物质完全水解能消耗3mol NaOH

d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1262

e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

(4)中手性碳原子(一个碳原子上连有4个不一样的原子或者原子团)个数为________

(5)E的分子是为C14H17O3NE经还原得到F,写出E→F的反应方程式:_______

(6)已知:①

②苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_________

【答案】醚键和氨基 取代反应(水解反应) bde 1 +H2

【解析】

1B,官能团有两个,醚键和氨基,故答案为:醚键和氨基;

2G→H ,酰胺基变回氨基,发生水解反应,故答案为:水解反应;

3)已知C的一种同分异构体为:a.不含羧基也不含羟基,不能发生酯化反应,a错误;b.分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应,b正确;c.酯基水解消耗1mol NaOH,水解后的产物有酚羟基,再消耗1mol,故1mol该物质完全水解能消耗2mol NaOHc错误;d.水平画一条对称轴,有四种等效氢,个数分别为1262,则核磁共振氢谱中峰面积之比为1262d正确;e.该物质水解后得到1个酚羟基,可以和FeCl3溶液发生显色反应,e正确;故答案为:bde

4)与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳,该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子,故答案为:1

5E的分子式为F的分子式为E的分子式比F2H,且E经还原得到F,所以 E的结构简式E和氢气反应生成F,方程式为:+Hspan>2 ,故答案为:+H2

6)甲苯硝化引入硝基,再还原硝基,然后脱水,最后把甲基氧化为羧基,合成路线为 ,故答案为:

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