题目内容

(2009?南平二模)丙烯是重要的工业原料,以丙烯为原料合成有机玻璃和药物喹啉的流程如下:

回答下列问题:
(1)结构简式A为
CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH
,C为
CH2=CH-CHO
CH2=CH-CHO

(2)①~⑩反应中属于属于消去反应的有
②⑩
②⑩

(3)设计反应①、②的目的是
保护“C=C”不被氧化
保护“C=C”不被氧化

(4)D的同分异构体E能进行银镜反应,分子中有两种不同化学环境的氢原子,其个数比为2:1,则E的结构简式为
OHC-CH2-CH2-CHO
OHC-CH2-CH2-CHO

(5)反应⑦的化学反应类型是
还原反应
还原反应
分析:由B的产物推得B定为对应的醇,应为CH3CHClCH2OH,而A与HCl反应才得到B可知A→B经过双键的加成反应,
则A为CH2=CH-CH2OH,B→C则是先氧化为醛,再与NaOH醇溶液反应,则C为CH2=CH-CHO,CH2=CH-COOH与CH3OH发酯化反应生成D,则D为CH2=CH-COOCH3,结合有机物的结构和性质解答该题.
解答:解:由B的产物推得B定为对应的醇,应为CH3CHClCH2OH,而A与HCl反应才得到B可知A→B经过双键的加成反应,
则A为CH2=CH-CH2OH,B→C则是先氧化为醛,再与NaOH醇溶液反应,则C为CH2=CH-CHO,CH2=CH-COOH与CH3OH发酯化反应生成D,则D为CH2=CH-COOCH3
(1)由以上分析可知A为CH2=CH-CH2OH,C为CH2=CH-CHO,故答案为:CH2=CH-CH2OH;CH2=CH-CHO;
(2)由官能团的变化可知①为加成反应,②为消去应,③为氧化反应,④为酯化反应,⑤为加聚反应,⑥为取代反应,⑦为还原反应,⑧为加成反应,⑨为取代反应,⑩为消去反应,故答案为:②⑩;
(3)①为加成反应,②为消去应,可防止-OH被氧化的同时氧化C=C,故答案为:保护“C=C”不被氧化;
(4)D为CH2=CH-COOCH3,其同分异构体E能进行银镜反应,说明分子中含有-CHO,分子中有两种不同化学环境的氢原子,其个数比为2:1,应为OHC-CH2-CH2-CHO,
故答案为:OHC-CH2-CH2-CHO;
(5)⑦为硝基还原为氨基的反应,故答案为:还原反应.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,本题的关键点是根据B为出发点,结合物质的官能团的变化进行推断,注意把握官能团的性质.
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