Question

有机物X、A、B、C、D、E、F、G、H可以发生如下转化．其中C苯环上的一氯代物只有两种，烯烃H与HCl加成生成的产物有两种，D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内．

提示：+HIO₄→R₁CHO+R₂CHO+HIO₃+H₂O
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称

酚羟基（羟基）、羧基

；
（2）写出下列物质的结构简式：
D

CH₃CHO

，
X

；
（3）写出下列化学反应方程式
①H→G：

CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂

500～600℃

CH₃CH（Cl）CH=CH₂+HCl

；
②F→E：

CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2NaCl

；
（4）C的另一种同分异构体甲满足以下条件：
①属于芳香族化合物；②苯环上的一氯取代物只有一种；③与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH．
写出甲所有的结构简式：

、

．

Answer 1

分析：由E在HIO₄作用下只生成D，且D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内可知，E应为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D为CH₃CHO，则A为CH₃CH₂COH，B为CH₃COOH，C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明含有-COOH，能与氯化铁发生显色反应，说明应含有酚羟基，且C苯环上的一氯代物只有两种，说明酚羟基和羧基位于对位位置，结合分子式可知结合分子式可知C为，X为，E为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，且烯烃H与HCl加成生成的产物有两种，可知H为CH₃CH₂CH=CH₂，G为CH₃CH（Cl）CH=CH₂，则F为CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由E在HIO₄作用下只生成D，且D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内可知，E应为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D为CH₃CHO，则A为CH₃CH₂COH，B为CH₃COOH，C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明含有-COOH，能与氯化铁发生显色反应，说明应含有酚羟基，且C苯环上的一氯代物只有两种，说明酚羟基和羧基位于对位位置，结合分子式可知C为，X为，E为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，且烯烃H与HCl加成生成的产物有两种，可知H为CH₃CH₂CH=CH₂，G为CH₃CH（Cl）CH=CH₂，则F为CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃，
（1）由以上分析可知C为，含有酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基（羟基）、羧基；
（2）①由以上分析可知D为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
②由以上分析可知X为，
故答案为：；
（3）①H为CH₃CH₂CH=CH₂，由题意可知与氯气发生取代反应生成CH₃CH（Cl）CH=CH₂，
反应的方程式为CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂

500～600℃

CH₃CH（Cl）CH=CH₂+HCl，
故答案为：CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂

500～600℃

CH₃CH（Cl）CH=CH₂+HCl；
②F为CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃，在碱性条件下发生水解反应生成E为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，
反应的方程式为CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2NaCl，
故答案为：CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2NaCl；
（4）C为，对应的同分异构体苯环上的一氯取代物只有一种，分子应为对称结构，与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH，则分子中应含有3个-OH，则可能的结构有、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题注意根据E为突破口进行推断，注意题给信息的应用，为解答该题的关键．