题目内容

有机物A、B、C的化学式均为C5H8O2,E的化学式为C5H7BrO2,A的碳链无支链,且1mol A能与4mol 银氨溶液完全反应。D转化为C时另一副产物为5元环状化合物,C分子中含有甲基。有关的转化关系如下图所示,试回答下列有关问题:

⑴B的结构简式为_____________。
⑵E转化为F的反应类型为____________________。
⑶A转化为I的离子方程式为__________________。
⑷和G具有相同官能团的同分异构体共有________种(不包括G)。
⑸利用图中信息,请设计从丙烯合成甘油的反应流程图。(注明必要的反应条件,例如:)
(1分)  ⑵水解(取代)(1分)  中和(1分)
⑶OHC(CH2)3CHO+4Ag(NH3)2++4OH-2NH4++-OOC(CH2)3COO-+4Ag↓
+6NH3+2H2O(1分)
-OOC(CH2)3COO-+2H+HOOC(CH2)3COOH(1分)
⑷11(2分)
⑸CH3CHCH2BrCH2CHCH2BrCH2CHBrCH2Br 甘油(3分)
本题先可确定A的结构简式,由于A的碳链无支链,且1mol A能与4mol 银氨溶液完全反应,所以A为OHC(CH2)3CHO,A的氧化产物I为HOOC(CH2)3COOH。再确定B,由B的化学式结合B生成D的反应条件可知B是一种酯,且B分子中还应有一个碳碳双键或者一个环,产物D中含有羟基和羧基,D转化为C的条件是浓硫酸并加热,可以是醇羟基发生消去反应,也可以发生酯化反应(符合题中所描述的另一副产物为5元环状化合物),由此可知C应是消去产物,结合C的化学式可知C中含有一个碳碳双键,一个羧基,由此反推原B中无碳碳双键,含有一个环,根据D转化为E时副产物的结构即可判断B的结构为五元环状酯,在整个转化过程中B的最终产物为I,由此可判断B的结构简式为,D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,由于C中无甲基,故D发生消去反应的产物C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,由C和E的分子式可判断C生成E的反应为取代反应,由I的结构可判断取代产物E为BrCH2CH==CHCH2COOH(这一步很重要,是⑸合成的基础)。后续反应可根椐反应条件一一写出结构简式,F为HOCH2CH=CHCH2COOH,G为HO(CH2)4COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH。
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