题目内容
(12分) Fridel―Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法,在合成上有很大的实用价值,该反应可以简单表示如下: ;△H<0(Ar表示苯基)。某化学兴趣小组在实验室先利用叔丁醇与盐酸反应制得叔丁基氯(沸点50.7℃),再利用Fridel―Crafts反应原理制备对叔丁基苯酚(熔点99℃)。反应流程及实验装置如下图所示:
试回答下列问题:
(1)请写出本实验过程中的两个主要化学反应方程式: , 。
(2)有机层中加入饱和食盐水及饱和碳酸氢钠的作用可能是: 。
通过 操作可将叔丁基氯粗产物转化为较为纯净的叔丁基氯。
(3)若去掉该制备装置中的氯化钙干燥管,有可能导致的不良后果是(用化学方程式并配合文字说明): 。
(4)叔丁基氯与苯酚反应时适当控制温度是很重要的。若反应过程中温度过高应用冷水浴冷却,否则可能导致的不良后果是: 。
(5)常温下叔丁基氯易于发生消去反应故实验中所用的必须现用现配,试写出叔丁基氯发生消去反应反应的化学方程式: 。
(6)有时候最终产品对叔丁基苯酚不是白色而呈现紫色,你认为可能的原因是: 。
(12分)(1)(CH3)3COH+HCl(CH3)3CCl+H2O(1分)
(1分)
(2)除去叔丁基氯粗产物中的HCl(1分)、蒸馏(1分)
(3)AlCl3+3H2O=Al(OH)3+3HCl↑三氯化铝发生水解变质后就不能用作Fridel―Crafts反应的催化剂了。(2分)
(4)Fridel―Crafts反应是放热反应,反应过程中溶液温度容易升高,且生成大量的HCl气体,而叔丁基氯的沸点只有50.7℃,若不注意及时冷却就会使叔丁基氯的蒸气被大量的HCl气体带走而影响产率。(2分)
(5)(CH3)3CClCH2=C(CH3)2+HCl↑(2分)
(6)一部分苯酚被空气中的氧气所氧化。(2分)