题目内容

【题目】PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用.其合成路线可设计为:

其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1molC可与足量钠反应生成22.4LH2(标准状况)。请回答下列问题:

(1)A中所含官能团的名称为______,B的结构简式为______

(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为______,该反应类型为______

(3)D有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体中,写出任意两种的结构简式:_______________

①能发生银镜反应,但不能发生水解反应

②能与FeCl3溶液反应显紫色,但不能与NaHCO3溶液反应

③核磁共振氢谱只有3组峰

(4)请写出以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。(合成路线常用的表示方法为:

_________________________________

【答案】 碳碳双键、醛基 缩聚反应

【解析】本题考查有机物的合成与推断,从官能团的性质入手,A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,说明A中含有醛基,对比A和B的结构简式,B比A多一个水分子,说明A生成B发生加成反应,即A中含有碳碳双键,即A的结构简式为CH2=CHCHO,C中不含有甲基,即B的结构简式为CH2OHCH2CHO,B→C发生加成反应,即C的结构简式为CH2OHCH2CH2OH,对二甲苯被高锰酸钾溶液氧化成,C与D发生缩聚反应,生成PTT,(1)根据上述A的结构简式,含有官能团是碳碳双键和醛基,B的结构简式为;(2)发生缩聚法反应,反应方程式为:;(3)①发生银镜反应,且不水解,说明含有醛基,不是酯,②与FeCl3反应显紫色,含有酚羟基,不与NaHCO3反应,说明不含羧基,③是对称结构,即结构简式为:;(4)羧基可以由羟基氧化成生成,应引入羟基,羟基由卤族元素水解生成,因此流程为CH2=CHCH3

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