题目内容
（2012?东城区模拟）6-APA（
） 是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林．某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：
已知：
（1）F中含氧官能团的名称是羟基、
（2）①、⑤的反应类型分别是
（3）D的结构简式是
．
（4）反应④的化学方程式是
．
（5）反应①的目的是
（6）芳香族化合物G是E的同分异构体．G分子满足下列条件：
a．苯环上的一溴代物只有一种；
b．核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；
c．能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3．
写出所有符合上述条件的G的结构简式：
．
） 是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林．某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：已知：
（1）F中含氧官能团的名称是羟基、
羧基
羧基
．（2）①、⑤的反应类型分别是
取代反应
取代反应
、加成反应
加成反应
．（3）D的结构简式是
（4）反应④的化学方程式是
（5）反应①的目的是
保护酚羟基不被氧化
保护酚羟基不被氧化
．（6）芳香族化合物G是E的同分异构体．G分子满足下列条件：
a．苯环上的一溴代物只有一种；
b．核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；
c．能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3．
写出所有符合上述条件的G的结构简式：
分析：由反应⑥结合E的分子式可知E为
，由阿莫西林的结构简式可知F为
，结合题给信息可知D应为，则C为
，B为
，反应②应为甲基的取代反应，应为氯代烃，结合有机物的结构和性质解答该题．
，由阿莫西林的结构简式可知F为，结合题给信息可知D应为，则C为，B为，反应②应为甲基的取代反应，应为氯代烃，结合有机物的结构和性质解答该题．解答：解：由反应⑥结合E的分子式可知E为，由阿莫西林的结构简式可知F为，结合题给信息可知D应为，则C为，B为，反应②应为甲基的取代反应，应为氯代烃，
（1）F为，含氧官能团为羟基和羧基，故答案为：羧基；
（2）由官能团的变化可知反应①为取代反应，C为，与HCN在碱性条件下发生加成反应生成D，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）由以上分析可知D为，故答案为：；
（4）B为，在铜催化作用下加热可生成C，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）反应涉及苯甲基的氧化，由于酚羟基易被氧化，反应①的目的是保护酚羟基不被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被氧化；
（6）E为，对应的同分异构体中a．苯环上的一溴代物只有一种，说明结构对称；
b．核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；c．能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3，应为酯，可能的结构有，
故答案为：．
，由阿莫西林的结构简式可知F为，结合题给信息可知D应为，则C为，B为，反应②应为甲基的取代反应，应为氯代烃，（1）F为
，含氧官能团为羟基和羧基，故答案为：羧基；（2）由官能团的变化可知反应①为取代反应，C为
，与HCN在碱性条件下发生加成反应生成D，故答案为：取代反应；加成反应；
（3）由以上分析可知D为
，故答案为：；（4）B为
，在铜催化作用下加热可生成C，反应的方程式为，故答案为：
；（5）反应涉及苯甲基的氧化，由于酚羟基易被氧化，反应①的目的是保护酚羟基不被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被氧化；
（6）E为
，对应的同分异构体中a．苯环上的一溴代物只有一种，说明结构对称；b．核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；c．能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3，应为酯，可能的结构有
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，侧重于学生分析能力和推断能力的考查，该题信息量大，注意以E、F为解答该题的突破口，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键，题目难度中等．
练习册系列答案
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