题目内容
（2013?浦东新区三模）有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基．化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体．
已知：①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是
（2）①、②、③的反应类型分别是
（3）写出A、F的结构简式：A．
；F．
．
（4）写出C→D反应的化学方程式：
（5）符合下列条件的C的同分异构体共有
①含有二个甲基；②含有二个醛基．
已知：①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是
碳碳双键、溴原子
碳碳双键、溴原子
．B1的相对分子质量是80
80
．（2）①、②、③的反应类型分别是
消去反应、加成反应（或还原反应）、酯化反应（或取代反应）
消去反应、加成反应（或还原反应）、酯化反应（或取代反应）
．（3）写出A、F的结构简式：A．
（4）写出C→D反应的化学方程式：
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
| 加热 |
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
．| 加热 |
（5）符合下列条件的C的同分异构体共有
5
5
种．①含有二个甲基；②含有二个醛基．
分析：由图中转化关系及题中结构信息知：A最终生成F中有6个C原子，则161-6×12=89，则该有机物中的卤素为Br，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 
，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH2CHBrCH2COCH3，C氧化为D，只含有1个醛基，D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3，D加成后生成E，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生酯化反应生成F，则F为
，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80，根据物质的结构和性质解答．
，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH2CHBrCH2COCH3，C氧化为D，只含有1个醛基，D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3，D加成后生成E，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生酯化反应生成F，则F为，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80，根据物质的结构和性质解答．解答：解：A最终生成F中有6个C原子，则161-6×12=89，则该有机物中的卤素为Br，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 ，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH2CHBrCH2COCH3，C氧化为D，只含有1个醛基，D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3，D加成后生成E，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生酯化反应生成F，则F为，
（1）A结构为，A中含有的官能团是碳碳双键和溴原子，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80，故答案为：碳碳双键、-Br（溴原子），80；
（2）①在NaOH的醇溶液中发生消去反应，②在催化剂作用下与氢气发生加成反应，③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，含有羧基和羟基，发生酯化反应生成F，
故答案为：消去反应、加成反应（或还原反应）、酯化反应（或取代反应）；
（3）A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生分子内酯化反应生成环酯F，则F为，
故答案为：；；
4）C中含有醛基，在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸，
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O；
（5）C的结构简式为：OHCCH2CHBrCH2COCH3，C的同分异构体中含有两个甲基、两个醛基的有：OHCC（CHO）BrCH（CH3）2、OHCC（CHO）HC（CH3）2Br、OHCC（CH3）2CBrCHO、OHCC（CH3）HC（CH3）BrCHO、CH3CHBrC（CHO）2CH3，所以共有5种，故答案为：5．
，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH2CHBrCH2COCH3，C氧化为D，只含有1个醛基，D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3，D加成后生成E，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生酯化反应生成F，则F为，（1）A结构为
，A中含有的官能团是碳碳双键和溴原子，B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80，故答案为：碳碳双键、-Br（溴原子），80；（2）①在NaOH的醇溶液中发生消去反应，②在催化剂作用下与氢气发生加成反应，③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，含有羧基和羟基，发生酯化反应生成F，
故答案为：消去反应、加成反应（或还原反应）、酯化反应（或取代反应）；
（3）A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为
，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生分子内酯化反应生成环酯F，则F为，故答案为：
；；4）C中含有醛基，在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸，
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
| 加热 |
故答案为：OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
| 加热 |
（5）C的结构简式为：OHCCH2CHBrCH2COCH3，C的同分异构体中含有两个甲基、两个醛基的有：OHCC（CHO）BrCH（CH3）2、OHCC（CHO）HC（CH3）2Br、OHCC（CH3）2CBrCHO、OHCC（CH3）HC（CH3）BrCHO、CH3CHBrC（CHO）2CH3，所以共有5种，故答案为：5．
点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体数目的判断方法，是学习难点．
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