Question

【题目】有机物A（C12H15ClO3）为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图所示（其中虚线框内为未知部分的结构），A可发生如下转化（其中部分产物已略去）。

已知：D能使溴的CCl4溶液褪色；B不能与FeCl3溶液发生显色反应，1molB最多能与2mol金属钠反应；C的催化氧化产物不能发生银镜反应。请回答下列问题：

（1）写出E中含氧官能团的名称____________。

（2）写出A的可能的一种结构简式___________。

（3）写出反应类型：C→D_________；B→E__________。

（4）写出E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式_____________。

（5）E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式____________。（任写一种）

①含有苯环且苯环上只有一个取代基 ②分子结构中含有甲基 ③能发生水解反应

Answer 1

【答案】 羟基、醛基 或 消去反应 氧化反应 ＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 5

【解析】（1）由B的分子式得B的不饱和度是4，B不能与FeCl3溶液发生显色反应，这种设问一般要考虑苯环，说明B分子中存在2个羟基，又B的催化氧化产物能发生银镜反应，说明E中存在醛基，综合分析E分子中含有醛基、羟基；

（2）B不能与FeCl3溶液发生显色反应，1molB最多能与2mol金属钠反应，说明B中存在2个羟基，结合C的结构简式，所以A的结构简式为或；

（3）D能使溴的CCl4溶液褪色，说明D中存在碳碳双键，说明C→D发生了消去反应，E比B分子中少了氢原子，所以B→E发生了氧化反应；

（4）由A的结构简式得E的结构简式，所以E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；

（5）E的同分异构体能发生水解反应，说明存在酯基；则同时含有苯环且苯环上只有一个取代基，分子结构中含有甲基的E的同分异构体按照酯的构成共有5种，包括。