Question

【题目】香料G 的一种合成工艺如下图所示。

核磁共振氢谱显示A有两种峰，且峰面积之比为1：1。

已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为_________，M中官能团的名称为________。

（2）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4（H+）代替O2，老师认为不合理，原因是：_______。

（3）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：

D→E：______________，反应类型：________。

（4）F是M的同系物，比M多一个碳原子，F的同分异构体有多种，满足下列条件的F的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），并写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为1：2:2:2:3的结构简式__________。

① 能发生银镜反应 ② 能与溴的四氯化碳溶液加成 ③ 苯环上有2个对位取代基

（5）以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）。请用以下方式表示：______________

Answer 1

【答案】 碳碳双键、醛基 KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键 取代反应 6

【解析】由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B再浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为；

(1)由上述分析可知，A的结构简式为，中官能团有 碳碳双键、醛基 ；

(2)碳碳双键遇高锰酸钾能够被氧化，常温下不能被氧气氧化，KMnO4(H+)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键；

(3)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：

在NaOH的水溶液中水解生成的反应方程式为；此反应为取代反应。

(4)M为，F是M的同系物，比M多一个碳原子，其同分异构体符合：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与溴的四氯化碳溶液加成，说明含有碳碳双键，③苯环上有2个对位取代基，其中1个侧链为-CHO，另外侧链为-CH=CHCH3，-CH2CH=CH2，-C(CH3)=CH2，2个侧链为-CH2CHO、-CH=CH2，2个侧链为-CH=CHCHO、-CH3，2个侧链为-C(CHO)=CH2、-CH3，故共有6种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为1：2:2:2:3的结构简式为 或 ；

(5)CH2=CHCH3与NBS反应生成甘油(丙三醇)的合成路线流程为。