题目内容
【题目】化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：
（1）化合物E的含氧官能团为______和______（填官能团的名称）。
（2）反应②的类型为__________。
（3）写出一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式____________。
I．分子含有1个苯环；
II．能发生银镜反应和水解反应；
III．分子有4种不同化学环境的氢。
（4）化合物C被氧化生成化合物D，D的结构简式为_______________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为有机原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用，可选择适当有机溶剂，合成路线流程图示例见本题题干）___________________。
【答案】羰基 醚键取代
【解析】试题分析：本题为选修《有机化学基础》综合题，重点考查官能团及其结构与性质、有机反应类型、有机反应原理、同分异构体、有机合成等知识点的掌握情况。解答过程中首先需要厘清流程中各物质的转化关系，再结合要求完成解答。
解析：首先分析清楚有机物转化关系：A→B为苯环的加氢还原；B→C为B一侧的-OH与另一反应物的取代反应，C的分子式为C13H18O2，因此生成D的过程为去氢氧化，从结构看应当是醇的氧化；D→E，从产物E观察是将氧化产物D的C=O（其中C属于环己烷）结构转化成C=CH-CO-CH3；再通过反应⑤在前述环己烷的C上通过加成反应连接了-CH=CH2，并进一步通过⑥转化为-CHO；然后通过反应⑦形成一个五元环。
（1）化合物E的含氧官能团为C-O-C和没有直接连接H原子的C=O，答案：醚键和羰基。
（2）如前所述，反应②的类型为取代反应。答案：取代反应
（3）C的分子式为C13H18O2，不饱和度为5，它的同分异构体要求中，苯环含有6个碳原子，苯环的不饱和度为4，银镜反应说明其含有-CHO，水解反应说明含有-COOC-酯的结构，这二者若单独存在，总不饱和度为4+1+1=6，不符合要求，因此它们重叠共用C=O键，即含有HCOOC-结构，这样氧原子也恰好符合要求，其它碳原子为饱和结构。剩余5个碳原子，HCOOC-结构与苯环之间存在5至-1（即HCOOC-的一个碳原子属于苯环）个碳原子时，对称度最高的一种结构罗列如下（对称度更差的结构，其不同化学环境氢原子种类更多），下方的数据位化学环境不同的氢原子种类数，所以满足条件的至有最后一种。
正确答案为：
或
（5）对照产物与原料，目标之一需要通过氧原子连接两个六原环，应当利用已知中的反应②，其合成原料应为 （对比②的两种反应物！），前一个物质的合成需要用到1,4-加成，所以更前一步需要合成 ，接下来就是设法有原料合成 了。答案：
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