Question

【题目】化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是：。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

（1）A的结构简式为___________________。

（2）D中含有的官能团名称是__________，F的化学名称是_______________________。

（3）反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是__________。

（4）反应⑤的化学方程式为___________________。

（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:l:l的是____________（写结构简式）。①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键 对乙基苯乙炔 取代反应 消去反应 15

【解析】

A是单取代芳香烃，根据反应①和B的结构简式可逆推出A的结构简式为；A、G互为同系物，G是单取代芳香烃，根据反应⑥及其生成物的结构简式可逆推出G的结构简式为；C发生反应③生成D，D与Br2发生加成反应生成E，E在NaOH的乙醇溶液和加热条件下发生消去反应生成F，结合C的结构简式，可得D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为；化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，且M的分子式为C19H20，则反应⑦为取代反应，M的结构简式为：。

由B的结构可知A为，由A到B的反应，A中的乙基的对位氢原子被-COCH3取代，发生了取代反应，C中含有羟基官能团，由C到D是醇的消去反应，D中含有碳碳双键，E在NaOH的乙醇溶液和加热条件下发生消去反应生成F。

（1）根据以上分析，A的结构简式为，

故答案为：。

（2）D中含有的官能团名称是碳碳双键，F的化学名称是对乙基苯乙炔，

故答案为：碳碳双键；对乙基苯乙炔；

（3）反应①的反应类型是取代反应，反应③的反应类型是消去反应，

故答案为：取代反应；消去反应；

（4）反应⑤的化学方程式为：，

故答案为：；

（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH2 CH2CH3，或者为-CHO、-CH(CH3)2，或者为-CH2CHO、-CH2CH3，或者为-CH2CH2CHO、-CH3，或者为-C(CH3)CHO、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是，

故答案为：15；；

（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成路线流程图为：。

故答案为：。