Question

【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：

已知：

(1)A的化学名称是_，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为 3∶2∶1，E能发生水解反应，则 F 的结构简式为_。

(2)G 分子中所含官能团名称为_，羧酸 X 的实验式为_。

(3)B→C 所需的试剂 Y 和反应条件分别为_，由 F 到 G的反应类型为_。

(4)D 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为_____________________________________。

(5)C 的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上的一氯取代产物只有两种，该同分异构体的结构简式为__________________。

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以 CH3CHO 为原料制备 CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任选)：________________________________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羟基 CH2O 银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(或氧化)、加热 取代反应(或水解反应)

【解析】

结合流程，由D的结构简式可得，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由B的分子式及已知信息可推知A为，B为；由C的分子式及B→C→D的转化可得：C为；乙炔和羧酸X生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH；G与D发生已知信息的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。

（1）由上分析知，A为，其化学名称为苯甲醛；E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，E发生加聚反应得到F，故E为CH3COOCH=CH2，F的结构简式为。

（2）G为，所含官能团为-OH，官能团名称为：羟基；羧酸X为CH3COOH，其实验式为CH2O。

（3）B→C为醛基被氧化成羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(或氧化)，反应条件是加热；F为、G为，所以由F到G发生的是取代反应(或水解反应)。

（4）根据已知信息可得D（）和G（）在一定条件下发生反应生成光刻胶（），并生成HCl，其化学方程式为：n++nHCl

（5）C为，其同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO-”且水解产物含有酚羟基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构简式为：。

（6）以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程A→B→C可得，先生成CH3CH=CHCHO，再生成CH3CH=CHCOOH，碳碳双键再与卤素单质加成，然后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为：。