Question

5．A（C₂H₂）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基．
（2）①的反应类型是加成反应，⑦的反应类型是消去反应．
（3）C和D的结构简式分别为、CH₃CH₂CH₂CHO．
（4）异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为．
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃．
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线．

Answer 1

分析 由分子式可知A为HC≡CH，结合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式发现B（C₄H₆O₂）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH₂=CHOOCCH₃，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH₃CH₂CH₂CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题．

解答 解：由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH₂=CHOOCCH₃，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH₃CH₂CH₂CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，
（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH₂=CHOOCCH₃，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
（2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH₂=CHOOCCH₃，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）C为，D为CH₃CH₂CH₂CHO，故答案为：；CH₃CH₂CH₂CHO；
（4）异戊二烯结构简式为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：
顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：11；；
（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃等，
故答案为：CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃；
（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH₃，然后与氢气发生加成反应生成H₂C=CHCHOHCH₃，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：．

点评 本题为2015年高考题，题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写．