Question

2．有机物A满足下列条件．
①在空气中完全燃烧的产物是CO₂和H₂O，且燃烧过程中产生CO₂的物质的量等于消耗掉O₂的物质的量，也正好和生成H₂O的物质的量相等；
②质谱图显示A的相对分子质量为180，且分子中含有六元环；
③碳和氧原子在分子结构中都有两种不同的化学环境，A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰．
回答下列问题．
（1）A的实验式（或最简式）是CH₂O；
（2）A的分子式是C₆H₁₂O₆；
（3）A的结构式是；
（4）A有一种同分异构体B，其分子中也有六元环，所有碳原子都处于相同化学环境，其结构简式是，其核磁共振氢谱中有2个吸收峰．

Answer 1

分析 （1）在空气中完全燃烧的产物是CO₂和H₂O，且燃烧过程中产生CO₂的物质的量等于消耗掉O₂的物质的量，也正好和生成H₂O的物质的量相等，则满足n（CO₂）=n（O₂），该有机物的分子式可表示成C_x（H₂O）_y，且n（CO₂）=n（H₂O）说明有机物分子中C、H原子个数比为1：2，故该有机物的最简式为CH₂O；
（2）最简式CH₂O的式量为30，结合相对分子质量为180（质谱显示）可确定其分子式；
（3）该有机物分子中C、O原子都有两种不同的化学环境，且分子中含有六元环，则该六元环必是由3个C原子和3个O原子交替形成，剩下的3个C原子和3个O原子有两种组合方式，一种是甲氧基（CH₃O-），一种是羟甲基（HOCH₂-），再结合分子中氢原子有三种不同的化学环境（核磁共振氢谱显示）可得该有机物的结构简式；
（4）若所有碳原子均处于相同的化学环境，则必是由六个碳原子形成六元环，6个氧原子形成了6个羟基，据此可知其结构简式，根据结构简式中含有氢原子种类判断其核磁共振氢谱中吸收峰数目．

解答 解：（1）燃烧时满足n（CO₂）=n（O₂），说明有机物的分子式可表示成C_x（H₂O）_y，n（CO₂）=n（H₂O）说明有机物分子中C、H原子个数比为1：2，故该有机物的最简式为CH₂O，
故答案为：CH₂O；
（2）最简式CH₂O的式量为30，结合相对分子质量为180（质谱显示）可知分子式为C₆H₁₂O₆，
故答案为：C₆H₁₂O₆；
（3）该有机物分子中C、O原子都有两种不同的化学环境，且分子中含有六元环，则该六元环必是由3个C原子和3个O原子交替形成，剩下的3个C原子和3个O原子有两种组合方式，一种是甲氧基（CH₃O-），一种是羟甲基（HOCH₂-），再结合分子中氢原子有三种不同的化学环境（核磁共振氢谱显示）可得该有机物的结构简式为：，
故答案为：；
（4）若所有碳原子均处于相同的化学环境，则必是由六个碳原子形成六元环，6个氧原子形成了6个羟基，则其结构简式为：，该有机物分子中含有2种位置的H，则其核磁共振氢谱有2个吸收峰，
故答案为：；2．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，（3）、（4）为难点、易错点，注意掌握确定有机物结构简式的方法．