题目内容
【题目】药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。
已知：NaBH4是一种很强的还原剂，可以将 —C≡N还原为 —CH2NH2
（1）化合物A的含氧官能团有____________；A的同分异构体中含有结构：
、-CH2CH(NH2)COOH、-C4H9；且所有取代基都集中在同一苯环上的有____________种。
（2）反应①实际经历了两步反应，这两步的反应类型依次为__________、__________；设计反应①和③的目的是____________________________________。
（3）关于化合物D的说法错误的是______________（填序号）。
A．1molD最多可与3molH2发生加成反应 B．可以与盐酸发生反应
C．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．是一种芳香烃
（4）反应物
的名称为_______________；写出其与氧气等物质的量反应的化学方程式__________________________________________________________________；
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成丙氨酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。______________________________________已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
【答案】 醛基（或-CHO）、醚键（或-O-） 40 加成反应 取代反应 保护醛基不被还原 A、D 乙二醇 HOCH2-CH2OH+O2 —
→ OHC-CHO+2H2O 
【解析】（1）根据A的结构简式可知化合物A的含氧官能团有醚键和醛基；A的同分异构体中含有结构：
、-CH2CH(NH2)COOH、-C4H9；且所有取代基都集中在同一苯环上，可以是相邻、相对或相间，由于2个取代基不相同，共有10种。又因为丁基有4种，所以满足条件的同分异构体有40种。反应①实际经历了两步反应，第一步是醛基的加成反应，然后再取代反应，这是由于醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来。（3）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，A．1molD最多可与4molH2发生加成反应，A错误。B．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，B正确。C．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，C正确。D．由于存在氮、氧元素，不是芳香烃，D错误。答案选AD。（4）反应物
的名称为乙二醇，其与氧气等物质的量反应的化学方程式为HOCH2-CH2OH+O2 —→ OHC-CHO+2H2O；（5）由CH3CHO和CH3NH2反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为
。
