题目内容

6．某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为 （其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）．
为推测X的分子结构，进行如图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应．
请回答：
（1）M的结构简式为HOOC-COOH；G分子所含官能团的名称是羧基、羟基．
（2）E可以发生的反应有（选填序号）①③④．
①加成反应　②消去反应　③氧化反应　④取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是HOCH2-CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式HOOC-CH2-CH（OH）-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$HOOC-CH=CH-COOH+H2O．

分析 向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，E含酚-OH，则说明X中含有苯环，根据有机物X的分子式C12H13O6Br，不饱和度为$\frac{2×12+2-13-1}{2}$=6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为OHCH2CH2OH、D为OHCCHO，M为HOOCCOOH．
结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为，A为；G、M都能与NaHCO3溶液反应，G能与NaHCO3溶液反应，含有羧基，结合有机物X的分子式及含有的结构可知G为，N为，则X的结构简式为，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，G为，含有官能团名称为羧基、羟基，
故答案为：HOOC-COOH；羧基、羟基；
（2）E的结构简式为，含苯环可发生加成反应，含-OH可发生氧化、取代反应，不能发生消去反应，则E可以发生的反应有①③④，
故答案为：①③④；
（3）B转化成D为乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，反应方程式为HOCH2-CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O，
故答案为：HOCH2-CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H2O；
（4）G为，在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，故为羟基发生消去反应生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反应方程式为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$HOOC-CH=CH-COOH+H2O，
故答案为：HOOC-CH2-CH（OH）-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$HOOC-CH=CH-COOH+H2O．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握习题中的信息、官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意X的结构推断为解答的难点，题目难度不大．

练习册系列答案
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上述方法中氨态氮元素1g转化为硝酸态氮（硝酸态氮以HNO3表示）时需氧气的质量为4.57g．
15．亚磷酸（H3PO3，二元中强酸）及其盐在工农业生产中有着重要作用．
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（2）试从电离平衡移动的角度解释Ka1、Ka2差异原因亚磷酸第一步电离产生的氢离子抑制了亚磷酸的第二步电离，所以第一步电离的Ka1远大于第二步电离的Ka2．
（3）在稀溶液中H3PO3（aq）?H2PO3-（aq）+H+（aq）△H=akJ/mol
H2PO3-（aq）?HPO32-（aq）+H+（aq）△H=bkJ/mol
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（4）亚磷酸氧钠可使碘水褪色，25℃时，NaH2PO3水解反应的Kb=2×10-13，若向NaH2PO3溶液中加入少量的I2，则溶液中$\frac{c（{H}_{3}P{O}_{3}）}{c（{H}_{2}P{O}_{3}^{-}）}$将增大 （填“增大”、“减小”或“不变”）．
（5）电解Na2HPO3溶液也可得到亚磷酸，装置示意图如下：
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②得到0.1mol亚磷酸的同时，理论上B室可制得NaOH质量为8g．
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