Question

在下列有机物中：①CH₃CH₂CHO、②C₆H₆、③C₂H₅OH、④C₆H₅OH、⑤CH₃CH₂Br、⑥CH₃COOC₂H₅、⑦C₆H₅COOH、⑧C₆H₅CH₃，（以下空格除方程式外均填序号）
能与NaOH反应的有

④⑤⑥⑦

；能发生银镜反应的有

①

，写出其反应的方程式

CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，

；既能发生酯化反应，又能与碳酸钠溶液反应的有

⑦

；既能发生消去反应，又能发生水解反应的是

⑤

；既能发生酯化反应，又能发生消去反应的是

③

；既能使溴水褪色，又显酸性的是

④

．

Answer 1

分析：①CH₃CH₂CHO含有醛基，醛类可以发生银镜反应生成羧酸铵、金属单质银以及氨气；
②C₆H₆苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构；
③C₂H₅OH含有醇羟基，能发生酯化反应；
④C₆H₅OH含有酚羟基，具有酸性；
⑤CH₃CH₂Br含有卤素原子既能取代，又能消去；
⑥CH₃COOC₂H₅属于酯，能水解；
⑦C₆H₅COOH具有酸性，能发生酯化反应；
⑧C₆H₅CH₃能被强氧化剂氧化成苯甲酸；

解答：解：能与NaOH反应的是：具有酸性的苯酚和苯甲酸，溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成溴化钠和乙醇，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，
醛类可以发生银镜反应生成羧酸铵、金属单质银以及氨气，CH₃CH₂CHO含有醛基，所以能发生银镜反应的是丙醛，反应的方程式为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
能发生酯化反应，须含有羧基或羟基，与碳酸钠溶液反应须为酸，苯甲酸的酸性比碳酸强，含有羧基，所以既能发生酯化反应，又能与碳酸钠溶液反应的有⑦，
能发生消去反应，卤代烃中与卤素原子相连的相邻的碳上有氢原子，醇中，醇羟基中相邻的碳上有氢原子，能发生水解反应的是卤代烃、酯，所以既能发生消去反应，又能发生水解反应的是CH₃CH₂Br含有卤素原子既能取代，又能消去；
能发生酯化反应，须含有羧基或羟基，能发生消去反应的是卤代烃中与卤素原子相连的相邻的碳上有氢原子，醇中，醇羟基中相邻的碳上有氢原子，所以既能发生酯化反应，又能发生消去反应的是C₂H₅OH，
显酸性的是含有羧基或酚羟基，含羧基的物质不能使溴水褪色，所以又能使溴水褪色只能是含酚羟基的物质C₆H₅OH，故答案为：④⑤⑥⑦；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；①；⑦；⑤；③；④；

点评：本题考查有机物的性质，掌握常见有机物间反应的条件，明析反应原理是解答的关键，注意积累相关基础知识．