Question

（2009?惠州二模）某有机物甲和A互为同分异构体，经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O₂中充分燃烧得到等物质的量的CO₂和H₂O （g ），同时消耗112LO₂（标准状况）；在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol 乙和1mol丙；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙．
（1）请确定并写出甲的分子式

C₄H₈O₂

；与甲属同类物质的同分异构体共有

4

种（包含甲）．
（2）经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：

（3）E→F 的反应类型为

消去

反应；
（4）A 的结构简式为

CH₃COCH（OH）CH₃

；G 的结构简式为

；
（5）B→D的反应化学方程式为：

；
（6）写出C在条件①下进行反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：1mol甲在酸性条件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，则甲中含有酯基，且丙通过一定途径可转化为乙，则丙是醇，乙是酸，1mol的某有机物甲在O₂中充分燃烧，可得到等体积的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（标准状况），设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意，则甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇；
   C和银氨溶液发生银镜反应然后酸化得乙酸，则C是乙醛，A与甲为同分异构体，且A中含有碳氧双键，B只生成C，根据题给信息知，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸发生酯化反应生成D，则D的结构简式为：，A和氢溴酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，F在一定条件下发生加聚反应生成G，则G的结构简式为：．

解答：解：（1）1mol甲在酸性条件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，则甲中含有酯基，且丙通过一定途径可转化为乙，则丙是醇，乙是酸，1mol的某有机物甲在O₂中充分燃烧，可得到等体积的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（标准状况），设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意，则甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇，与甲属同类物质的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种，
故答案为：C₄H₈O₂，4；  
   C和银氨溶液发生银镜反应然后酸化得乙酸，则C是乙醛，A与甲为同分异构体，且A中含有碳氧双键，B只生成C，根据题给信息知，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸发生酯化反应生成D，则D的结构简式为：，A和氢溴酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，F在一定条件下发生加聚反应生成G，则G的结构简式为：；
（3）E的结构简式为：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，
故答案为：消去反应；

（4）通过以上分析知，A和G的结构简式分别为：CH₃COCH（OH）CH₃、，
故答案为：CH₃COCH（OH）CH₃，；

（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，2，3-丁二醇和苯甲酸发生酯化反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（6）乙醛和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物分子式的确定，推断时注意把握突破口，把握有机物官能团的性质以及转化，特别是题给信息，在解答时要注意审题．