题目内容
(12分)【化学——有机化学基础】
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106,A的相对分子质量为92,A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。
(1)写出F的结构简式:______________。
(2)C所含官能团的名称是____________。
(3)C→D的反应类型属于_____________;F→G的反应类型属于____________。
(4)写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式:______________。
i属于芳香族化合物 ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:3:2:2。
(5)写出E和I反应最终生成J的化学方程式:____________________________________。
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106,A的相对分子质量为92,A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。
(1)写出F的结构简式:______________。
(2)C所含官能团的名称是____________。
(3)C→D的反应类型属于_____________;F→G的反应类型属于____________。
(4)写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式:______________。
i属于芳香族化合物 ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:3:2:2。
(5)写出E和I反应最终生成J的化学方程式:____________________________________。
(12分)
(1)CH3——CH3(2分)
(2)(醇)羟基(2分)
(3)氧化反应(2分);取代反应(2分)
(4)CH3——OH3(2分
(5)(2分)
(1)CH3——CH3(2分)
(2)(醇)羟基(2分)
(3)氧化反应(2分);取代反应(2分)
(4)CH3——OH3(2分
(5)(2分)
试题分析:F为苯的同系物,相对分子质量为106,根据苯的同系物的通式可得n=8,因为F中苯环上的取代基是对位关系,所以F为CH3——CH3;A与F属于同系物,A的相对分子质量为92,则A为:—CH3;A液溴在光照条件下发生—CH3上的取代反应,生成的B为—CH2Br,B与NaOH溶液发生水解反应生成的C为:—CH2OH,C在Cu催化下与O2反应生成的D为:—CHO,D继续氧化得到的E为—COOH,F与液溴在Fe催化下发生苯环上的取代反应,生成的G为:,根据题目所给信息G在10%NaOH|Cu粉等条件下生成的H为,H在H+、H2O条件下转化为I:,E、I通过酯化反应可得J。
(1)根据上述推断可知F的结构简式:CH3——CH3
(2)C的结构简式为:—CH2OH,含有的官能团为:(醇)羟基。
(3)C→D羟基被氧化为醛基,所以反应类型属于氧化反应;F→G发生苯环上的取代,所以反应类型属于取代反应。
(4)i属于芳香族化合物,含有苯环;ii不与金属钠发生化学反应,不能羟基和羧基;iii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:3:2:2,所以该同分异构体为CH3——OH3
(5)E、I通过酯化反应制取J,所以化学方程式为:。
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