题目内容

软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①
②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。
（1）A、E的结构简式分别为：A                  、E                  。
（2）有机物C的名称为                。
（3）写出下列反应的反应类型：C→D              ，E→F               。
（4）写出下列转化的化学方程式：
I→G                                                       ；
G+F→H                                                     。

（1）CH2＝CHCH3（2分）    (CH3)2C(OH)COOH（2分）
（2）2－丙醇（或：异丙醇）（2分） （3）氧化反应（2分）  消去反应（2分）
（4）CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl（3分，条件、配平各1分）
HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O（3分）

解析试题分析：A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。
（1）由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
（2）根据C的结构简式CH3CHOHCH3可知，C的名称是2－丙醇（或：异丙醇）。
（3）C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。
（4）I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。
考点：考查有机物推断、名称、有机反应类型以及方程式书写等

练习册系列答案
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媒体报道称“酒鬼”酒塑化剂超标2．6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害。一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23．02%， DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基。
（1）DIBP的分子式为           。
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系。

①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是             。
A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为                                 。
②D分子所含官能团是         。
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是         。
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO3溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式                        。
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C10H10O4， M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构可能有   种。

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
（1）A的结构简式为?       ?;
（2）已知A、B、C有下列转化关系,则反应②的化学方程式为?                        ?;
C的化学名称为?               ?。
 

根据下面各物质之间的转化关系，回答问题：

（1）属于取代反应的有（填序号，下同）___________，属于加成反应的有 ____ _____。
（2）写出反应③、④的化学方程式(有机物用结构简式表示，注明反应条件，下同)
a．反应③___________________________________________________________。
b．反应④__________________________________________________________。
（3）写出和新制氢氧化铜悬浊液(NaOH碱性环境)反应的化学方程式
___________________________________________________________________。

G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物，可由A（分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应）和烯烃D（分子式C4H8）等为原料制取，合成路线如下：

已知：①RCH=CH2+CO+H2 RCH2CH2CHO
②

（1）A的名称为       。
（2）F中含氧官能团名称       和      。
（3）D的结构简式为     。
（4）B→C的化学方程式为       。
（5）某化合物是B的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰且面积比为9∶2∶2∶1，写出该化合物的结构简式          (任写一种)。
（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：         

丁苯橡胶可用煤炭为主要原料来制得：

1，3—丁二烯与苯乙烯一定条件下可加聚生成丁苯橡胶。请回答：
(1)煤可通过      的方法制得焦炭。
(2)A的结构简式为             ；反应④的反应类型为            。
(3)写出反应③的化学方程式              。
(4)苯乙烯有多种同分异构体，写出两种核磁共振氢谱只有一个波峰的同分异构体的结构简式           、               。

有机物A的结构简式为，它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题：
（1）在A～E五种物质中，互为同分异构体的是          （填代号）。
（2）写出由A生成B的化学方程式和反应类型
                                                              ，反应类型：         。
（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是           （填序号）。
（4）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为                       。
（5）写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式                                             。

有机物H（）是一种重要的香精素，有关合成路线如下：

(1)反应④的反应类型         ；F的结构简式             
(2)E中含有的官能团名称             ：A的名称是                  
(3)E有多种同分异构体，其中一种满足以下条件：
①与E碳链结构相同：②核磁共振氢谱显示有五种氢：③能发生银镜反应。得到的有机产物酸化后能发生酯化反应生成五元环状分子。
请写出该同分异构体的结构简式：                         
(4)写出反应⑥的化学方程式：                                
(5)下列有关G的说法正确的是                            。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色，或溴的CCl4溶液褪色
b．既能发生取代反应，也能发生加成反应
c．1molG物质完全燃烧耗8.5molO2
d．能与Na2CO3反应，不能与NaOH反应

决定有机化合物化学性质的原子或原子团叫做官能团，如卤原子（—X），氨基（—NH2），碳碳叁键（—C≡C—）等。
（1）乙醛能起银镜反应，说明乙醛分子中含有                  （写名称）官能团。
（2）水杨酸的结构简式为：，其有                    种官能团。

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