Question

【题目】有一种新型药物，具有血管扩张活性的选择性［M肾上腺素受体拮抗剂]，用于合成该药物的中间体H的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为：。回答下列问题：

(1)A的名称是_____；C中的含氧官能团的结构简式为_____

(2)反应①、④的反应类型分别为_____、_____

(3)D的分子式为_____；E—G的化学方程式为_____

(4)满足下列条件的B的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。

Ⅰ.分子中含有苯环

Ⅱ.分子中含有5种不同化学环境的氢

Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备一种结构简式为的合成路线流程图_____(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】对氟苯酚或4-氟苯酚 -OH、 取代反应 加成反应或还原反应 C10H5O4F +H2O 11

【解析】

结合E到G，G到H可知，E到G发生醇的消去反应，G和H2发生加成反应生成H，则G为，据此解答。

(1)A的结构简式为，名称为对氟苯酚或4-氟苯酚；C中的含氧官能团的结构简式为-OH、，名称为羟基、羰基，故答案为：对氟苯酚或4-氟苯酚；-OH、；

(2)反应①：中酚羟基的H被中的取代，反应④：和H2发生加成反应生成，故答案为：取代反应；加成反应(或还原反应)；

(3)D的分子式为C10H5O4F，E到G为醇的消去，发生反应的化学方程式为：+H2O，故答案为：C10H5O4F；+H2O；

(4)B的分子式为C8H7O2F，不饱和度为5，B的同分异构体能与NaHCO3反应生成CO2，则含-COOH，故B的同分异构体由一个苯环、一个-COOH、一个-F、一个饱和C原子、H原子组成，且有5种氢原子，有以下几种情况：只有一个侧链，满足题意的为：，有二个侧链：无满足条件的结构，有三个侧链：即侧链为-CH3、-COOH、-F，有10种，共有1+10=11种，故答案为：11；

(5)逆合成可由缩聚而来，可由和氢气加成而来，可由发生类似反应②而来，可由苯酚和乙酸酐反应而来，则合成路线流程图为： ，故答案为： 。