题目内容

达菲（Tamiflu）被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的有效药物，它是以我国特有中药材八角的提取物――莽草酸（shikimicacid）为原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构简式如下：

下列判断正确的是（  ）。
A.达菲和莽草酸互为同系物
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，达菲不能
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在
D.莽草酸的分子式为C7H10O5

D


【试题分析】
练习册系列答案
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莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一种异构体．A的结构简式如下：

（1）A的分子式是
C7H10O5
C7H10O5
．
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
．
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型
消去反应
消去反应
．
（4）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有
3
3
 种．
莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一种异构体．A的结构简式如下：

（1）A的分子式是
C7H10O5
C7H10O5
．
（2）A中有含氧官能团的名称是
羟基、羧基
羟基、羧基
．
（3）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
．
（4）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
．
（5）17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积
2.24L
2.24L
（标准状况）．
（6）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型
消去反应
消去反应
．
（7）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有
3
3
 种，写出其中一种同分异构体的结构简式
．
2012年4月1日新华网消息称日本某研究机构发现，抗流感药物达菲（Tamiflu）可能会引起患者突然出现严重呼吸困难等症状，甚至导致死亡．达菲曾被公认为是治疗禽流感的最有效的药物之一，商品通用名为磷酸奥司他韦，可由八角中提取的莽草酸经过十几步反应制得．

目前世界卫生组织公布的抗流感药物还有扎那米韦，扎那米韦是一种流感病毒神经氨酸酶抑制剂．其结构简式如图所示．请回答下列问题：

（1）扎那米韦的分子式为
C12H20N4O7
C12H20N4O7
．
（2）写出莽草酸分子中含氧官能团的名称：
羟基、羧基
羟基、羧基
．
（3）根据扎那米韦的结构简式推测其不能发生的反应类型是
E
E
（填序号，下同）．
A．取代反应
B．加成反应
C．酯化反应
D．水解反应
E．硝化反应
（4）下列关于达菲的说法不正确的是
①④⑥
①④⑥
．
①是一种高分子化合物
②在一定条件下能发生水解反应
③既可看成盐，也可看成酯等的多类别物质
④能被新制Cu（OH）2悬浊液氧化
⑤既能使Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构
（5）已知碳碳双键上连有羟基或一个碳原子上连有两个羟基的结构均不稳定．试写出同时满足以下三个条件的莽草酸的同分异构体的结构简式（任写一种）
．
①含有羧基和碳碳双键  ②羧基直接连在双键的碳原子上  ③含有六元碳环
（6）若将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成分子式为C9H14O5的一种新化合物，该反应的化学方程式为
，反应类型为
酯化反应
酯化反应
．
莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一种异构体．A的结构简式为：精英家教网（提示：环丁烷精英家教网可简写成精英家教网）．
（1）A的分子式是
 
．A分子内的官能团为
 
．
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
 

（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
 

（4）17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）为
 
L．
H7N9型禽流感是全球首次发现的新亚型流感病毒，达菲（Tamiflu）是治疗该病毒的最佳药物．以莽草酸为原料，经多步反应可制得达菲和对羟基苯甲酸．达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如下：
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下列有关说法正确的是（　　）
A、达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物B、1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4mol NaOHC、对羟基苯甲酸较稳定，在空气中不易被氧化D、利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸

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