Question

2012年4月1日新华网消息称日本某研究机构发现，抗流感药物达菲（Tamiflu）可能会引起患者突然出现严重呼吸困难等症状，甚至导致死亡．达菲曾被公认为是治疗禽流感的最有效的药物之一，商品通用名为磷酸奥司他韦，可由八角中提取的莽草酸经过十几步反应制得．

目前世界卫生组织公布的抗流感药物还有扎那米韦，扎那米韦是一种流感病毒神经氨酸酶抑制剂．其结构简式如图所示．请回答下列问题：

（1）扎那米韦的分子式为

C₁₂H₂₀N₄O₇

．
（2）写出莽草酸分子中含氧官能团的名称：

羟基、羧基

．
（3）根据扎那米韦的结构简式推测其不能发生的反应类型是

E

（填序号，下同）．
A．取代反应
B．加成反应
C．酯化反应
D．水解反应
E．硝化反应
（4）下列关于达菲的说法不正确的是

①④⑥

．
①是一种高分子化合物
②在一定条件下能发生水解反应
③既可看成盐，也可看成酯等的多类别物质
④能被新制Cu（OH）₂悬浊液氧化
⑤既能使Br₂的CCl₄溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构
（5）已知碳碳双键上连有羟基或一个碳原子上连有两个羟基的结构均不稳定．试写出同时满足以下三个条件的莽草酸的同分异构体的结构简式（任写一种）

．
①含有羧基和碳碳双键  ②羧基直接连在双键的碳原子上  ③含有六元碳环
（6）若将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成分子式为C₉H₁₄O₅的一种新化合物，该反应的化学方程式为

，反应类型为

酯化反应

．

Answer 1

分析：（1）根据结构简式来确定有机物的分子式；
（2）由结构简式可知，含氧官能团为-OH、-COOH；
（3）分子中含羟基、肽键、碳碳双键、羧基等，不含苯环；
（4）由结构简式可知，它不属于高分子化合物，分子中含肽键、酯基，可以发生水解，所以能看成盐或酯，含C=C键，能发生加成和氧化反应；
（5）符合①含有羧基和碳碳双键、②羧基直接连在双键的碳原子上、③含有六元碳环，则只能改变-OH的相对位置；
（6）将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，发生酯化反应生成分子式为C₉H₁₄O₅的一种新化合物和水．

解答：解：（1）根据结构简式可知有机物的分子式为C₁₂H₂₀N₄O₇，故答案为：C₁₂H₂₀N₄O₇；
（2）由结构简式可知，含氧官能团为-OH、-COOH，其名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（3）分子中含羟基、肽键、碳碳双键、羧基等，则能发生取代、加成、酯化、水解反应，不含苯环，则不能发生硝化反应，故答案为：E；
（4）由结构简式可知，它不属于高分子化合物，分子中含肽键、酯基，可以发生水解，所以能看成盐或酯，含C=C键，能发生加成和氧化反应，不含醛基，不能与新制的Cu（OH）₂悬浊液，且分子中不含苯环，所以错误的为①④⑥，故答案为：①④⑥；
（5）符合①含有羧基和碳碳双键、②羧基直接连在双键的碳原子上、③含有六元碳环，则只能改变-OH的相对位置，同时满足以下三个条件的莽草酸的同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（6）将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，发生酯化反应生成分子式为C₉H₁₄O₅的一种新化合物和水，该化学反应为，
故答案为：；酯化反应．

点评：本题考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团与性质的关系，同分异构体的书写为解答的难点，明确有机物中的性质即可解答，题目难度中等．